SÉANCE DU II FÉVRIER 1907. 809 



pentaméthyléthanol {W^ Cy — C— C(OH).(CH'')^ de Bùtlerow, comme si 

 les composants ^CCl et — CO(OC^H^) avaient simplement réagi, selon 

 leur mode habituel, sur le composé magnésien. Cela étant, je m'attendais à 

 ce que V aldéhyde ^-chloro-isohutyrique (') correspondante me fournirait, 

 dans les mêmes conditions, V alcool pinacolique de Friedel 



(H^C)^ - C - (:H(0H) - CH». 



L'expérience n'a pas confirmé mes prévisions. Il se forme non l'alcool 

 pinacolique mais son isomère tertiaire, le diméthylisopropylcarbinol 

 (H='C)^C(OH)— CH.(CH»)% reconnaissableà l'action de l'acide HClaq 

 fumant et à celle du chlorure d'acétyle, H'C — COCl (-). 



Tenant compte de la formation du pentaméthyléthanol 



(H'C)^C-CH -(CH')- 

 OH 



dans des conditions analogues, on pourrait de prime abord admettre ici la 

 formation provisoire d'un composé pinacolique renfermant le système 



Ce composé pinacolique, à noyau carboné dissymétrique, 



(CH^)='.C — CHX-CH' 



subirait une transformation intramoléculaire à la suite de laquelle se for- 

 merait un composé correspondant à noyau carboné symétrique 



(CH=')-CX- CH(CH=')- 



d'où le métiiylisopropylcarbinol {R' C)-C{0]\) - CH(GH^)-. 



Mais il faut renoncer à cette manière de voir. L'acool pinacolique, com- 

 posé dissymétrique, est stable comme tel; son isomérisation en composé à 

 novau carboné symétrique se fait par l'intermédiaire de ses élhers haloïdes. 

 C'est là un fait capital à considérer dans le cas présent. Or, à aucun mo- 

 ment de la réaction ici en question, il n'est possible d'admettre l'existence 

 d'un composé haloïde dissymétrique, se rattachant à l'alcool pinacolique 

 secondaire. 



(') L'aldéhyde cliloro-isobiUyriqiie que j'ai eue à ma disposition m'a été fournie 

 par M. A. Brochet. 



(-) Voir ma Note sur cet objet, Bulletin de l'Académie des Sciences de Belgique, 

 1906, p. 261. 



