SÉANCE DU II FÉVRIER 1907. 33l 



ensuite déshydraté par P^O^ pour donner Facide cyclohexénacélique. 



C'est cet éther qu'on hydrogène par catalyse et qui donne intégralement 

 l'éther de l'acide hexahy()rophénylacétique(ébul.: 98^ — loo*' sous 17"^^^). 

 Cet acide avait été déjà préparé par M. Freundler à l'aide d'une méthode 

 beaucoup plus laborieuse. Les trois méthylcyclohexanones permettent de 

 préparer, dans les mêmes conditions, les acides homologues correspon- 

 dant. 



On voit par ces quelques exemples la différence qui existe entre l'hydro- 

 génation calalytique et l'hydrogénation par le sodium en présence d'alcool 

 bouillant. 



Cette dernière transforme le groupe — CO-R en — CH^OH (Boiiveault 

 et Blanc) tout en hydrogénant souvent les noyaux aromatiques et les fonc- 

 tions éthyléniques en position a^. 



L'hydrogénation catalytique, au contraire, respecte, en général, le 

 groupe CO^H ainsi que les noyaux aromatiques lorsqu'ils ne sont pas 

 encore partiellement hydrogénés. Quant à la fonction éthylénique elle est 

 toujours hydrogénée quelle que soit sa position. 



On remarquera également que ces méthodes permettent de résoudre, 

 d'une façon pratique, la synthèse d'un acide en C"+- en prenant comme 

 point de départ une aldéhyde ou une cétone en G". 



Je me propose de poursuivre ces recherches pour les généraliser. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Transformation des alcools primaires saturés en 

 acides monobasiques correspondants. Note de M. H. Fourxier, présentée 

 par M. Gernez. 



La transformation des alcools primaires saturés en acides monobasiques 

 possédant le même nombre d'atomes de carbone est ordinairement réa- 

 lisée à l'aide du mélange chromique. Mais cette méthode donne toujours 

 une forte proportion d'aldéhyde ou d'éther-sel, le milieu d'oxydation 

 étant acide. 



L'emploi du permanganate de potassium alcalin éviterait la production 

 de ces corps, et l'on sait, en effet, depuis très longtemps que ce réactif 

 change les alcools en acides. Toutefois, d'après divers auteurs, les acides 

 formés ne sont point les acides monobasiques correspondants, ou bien, si 

 ces derniers se produisent, ce ne serait qu'en petite quantité. C'est ainsi 

 que suivant Chapman et Smith (Journ. chem. Society, 1^ série, t. V, p. 3oi), 



