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l'oxydation de l'alcool éthylique par le permanganate de potassium en 

 solution alcaline ne donne que de l'acide oxalique. J'ai constaté qu'il 

 était possible de transformer un alcool primaire saturé en acide monoba- 

 sique correspondant, et cela avec un bon rendement, en employant le 

 permanganate de potassium dans des conditions bien déterminées. 

 Je décrirai à titre d'exemple l'oxydation de l'alcool isobutylique. 



A un mélange de loos de cet alcool, ôo^^ de potasse et 6oos d'eau (répartis dans plu- 

 sieurs ballons) on ajoute peu à peu 280s de permanganate de potassium dissous dans 

 9' d'eau, c'est-à-dire la quantité de ce corps susceptible de céder 2^' d'oxygène par 

 molécule d'alcool. 



L'opération s'effectue à la température de 10° et il convient d'éviter tout échaufïe- 

 ment. Après la filtration du bioxyde de manganèse et concentration du liquide, on 

 ajoute très lentement de lacide sulfurique : il se dégage une petite quantité de gaz 

 carbonique, et l'acide isobutyrique, devenu libre, surnage. On le décante et on le 

 réunit à l'éther qui a servi à épuiser la couche aqueuse inférieure. L'acide est succes- 

 sivement desséché sur du sulfate de sodium, privé d'éther et débarrassé des dernières 

 traces d'eau par l'addition à froid d'une petite quantité d'anhydride phosphorique. Il 

 est soumis finalement à la distillation : le thermomètre monte de suite à i52° et l'acide 

 isobutyrique passe en totalité de 102" à i55°; le rendement atteint 76 pour 100 de la 

 théorie. 



J'ai fait réagir de la même manière le permanganate de potassium sur 

 divers autres alcools primaires saturés que j'ai préparés par la méthode de 

 M. Grignard (^Comptes rendus, t. CXXXIV), mais en modifiant un peu le 

 mode opératoire. Au lieu de former tout d'abord le dérivé halogéno-ma- 

 gnésien, d'y ajouter le trioxyméthylène, puis de chauffer à l'ébullition 

 pendant i à 2 jours, je place dans le ballon à réaction le magnésium et le 

 trioxyméthylène avec une petite quantité d'éther. J'y fais couler goutte à 

 goutte le mélange de bromure alcoolique et d'éther, après quoi je chauffe 

 à 4o" pendant 4 à 5 heures. 



En partant de l'alcool isobutylique pur et en me servant comme inter- 

 médiaires des bromures que je m'étais procurés par le procédé décrit dans 

 un autre Mémoire (//w/. Soc. chim., 3* série, t. XXXV, p. 621), j'ai obtenu 

 successivement : 



Le méthyl-3 butanol-i CH^— CH — CH^- CH^OH 



Le méthyl-4 pentanol-i CH^ — CH — (CtP j^ — CH-OH 



Le méthyl-5 hexanol-i CH»- CH — (CH-)^— GH^OH 



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