SÉANCE DU 25 FÉVRIER I907. 427 



d'éthyle : la fonction alcoolique de l'acide lactique, demeurée libre dans 

 l'éther lactyllactique, réagit sur la fonction étlier composé de la même 

 molécule, en déplaçant l'alcool éthylique et en produisant la combinaison 

 cycliqu»Q : 



CH5— CH(OH) — CO2 Cir^— CH — CO2 



I ::= I I +0H-G2H^ 



C^H'-CO^-pH — CH^ .GQt— CH-CI^f 



Comme l'alcool éthylique exerce sur le dilactide une réaction inverse, 

 la production du dilactide est limitée, en vase clos tout au moins; lors de 

 la distillation du mélange, la volatilité de l'alcool éthylique favorise son 

 élimination et, par suite, augmente la formation du dilactide. En fait, dans 

 la rectification des derniers produits, la proportion du dilactide augmente. 



VT. Quelques expériences confirment l'interprétation qui vient d'être 

 donnée de la génération du lactyllactate d'éthyle et du dilactide dans l'ac- 

 tion de la chaleur sur le lactate d'éthyle. 



Si, après avoii' chauffé le lactate d'éthyle en vase clos, à 260°, on sépare les portions 

 les plus volatiles du produit, c'est-à-dire l'alcool éthylique, puis, si l'on fait agir de 

 nouveau la chaleur, dans les mêmes conditions que précédemment, sur le mélange 

 enfermé une seconde fois dans des tubes, le produit soumis à la distillation fournit une 

 plus grande proportion de lactyllactate d'éthyle, jusqu'à la moitié du lactate d'éthyle 

 employé. Par l'élim'ination de l'alcool éthylique, Téquilibre a donc été rompu en faveur 

 de la formation du lactyllactate d'éthyle. 



Inversement, quand on chauffe dans les mêmes conditions, non plus le lactate 

 d'éthyle pur, mais cet éther mélangé d'un volume égal d'alcool éthylique absolu, il 

 n'est pas possible d'isoler la moindre quantité de lactyllactate d'éthyle dans le produit. 

 L'équilibre a été rompu dans le sens de la formation du lactate d'éthyle, ainsi qu'il 

 arrive dans* la préparation directe de cet éther par l'action de l'acide lactique sur un 

 grand excès d'alcool éthylique 



VII. En résumé, les produits de l'action de la chaleur sur le lactate 

 d'éthyle sont, en principe, analogues à ceux obtenus en chauffant l'acide 

 lactique lui-même, mais le mécanisme des transformations est différent. 

 Ces faits sont d'un ordre général. Des réactions analogues sont à prévoir 

 avec les éthers d'autres acides à fonctions complexes. 



Pour ne parler que de la série lactique, il nous sera possible, en conser- 

 vant le même point de vue, d'apporter quelques éclaircissements sur des 

 sujets à l'égard desquels des renseignements contradictoires ont été fournis, 

 par exemple sur les composés que l'on a confondus sous le nom cVacide 

 dilactylique. 



