SÉANCE DU 4 MARS 1907. 4^9 



La formation de ce corps semble répondre à l'équation 



CioHi4N(ONa) + S0HCH3)^= Gi«H»^N(0GH3) + SO^CH^Na. 



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20S d'iodoméllivlate d'hordénine sont introduits dans un ballon avec une solution 

 de los de soude caustique dans 76^ d'eau. L'iodométhylate, corps à fonction phénol, 

 se dissout intégralement dans la solution alcaline. On ajoute 20s de sulfate dimé- 

 thylique. Aucune réaction ne se manifeste tout d'abord; mais bientôt le mélange 

 s'échauffe, surtout si on l'agile; puis une ébullition ne tarde pas à se produire. Les 

 vapeurs dégagées peuvent être condensées en un liquide plus lourd que l'eau, bouillant 

 à 44°, qui, chauffé avec KHO alcoolique, donne un précipité de Kl : c'est de l'iodure 

 de méthjle. 



Une deuxième réaction se superpose donc à celle qui est représentée par 

 l'équation précédente. La molécule de l'iodométhylate d'hordénine est 

 attaquée de deux côtés différents : la fonction phénol est éthérifiée; tandis 

 que, sur une autre fraction du produit, le groupe CH^* — I, fixé à l'azote, 

 est chassé et remplacé par SO^ GH^ — CH'. 



L'opération terminée, la solution renferme ainsi un mélange d'iodométhylate de mé- 

 thylhordénine et de siilfométhylate d'hordénine. Le premier de ces deux corps cris- 

 tallise; on le recueille après 6 heures (rendement 8s). Si à l'eau noire, saturée par 

 l'acide acétique, on ajoute i5s de Nal, l'iodométhylate d'hordénine, formé par double 

 décomposition, se précipite à son tour (rendement lo»). 



Décomposition du méthylhydrate de méthylhordénine. — 7^,60 d'iodométhylate de 

 méthylhordénine sont dissous dans i5o«™' d'eau distillée chaude. La solution est versée 

 sur l'oxyde d'argent humide provenant de 5*? de NO^Ag. 



Après un contact de 6 heures et de fréquentes agitations, on filtre. La liqueur est 

 distillée dans le vide, avec rentrée d'air. On opère dans un ballon de i^, placé dans un 

 bain de glycérine. 



Au début, il ne passe guère que de l'eau ; mais, lorsque la température du bain 

 atteint i2o°-i25'', la décomposition du méthylhydrate commence. Sur les parois du 

 ballon ruisselle un liquide huileux que j'ai identifié avec \e parcu'inylanisol, \eque\ 

 est rendu blanchâtre par son mélange avec l'eau. 



Quand la température du bain atteint i3o°, on cesse de chauffer; puis, à l'aide du 

 tube de rentrée d'air, le vide étant maintenu, on fait pénétrer dans le ballon 20"'"' à 

 25*^™' d'eau distillée. En chauffant de nouveau, le paravinylanisol, entraîné par la 

 vapeur d'eau, distille. On porte une seconde fois la température du bain à i25°-i3o''; 

 une deuxième quantité de méthylhydrate se décompose avec formation d'une autre 

 fraction de paravinylanisol que l'on entraîne à l'aide de vapeur d'eau, A la fin, il ne 

 reste rien dans le ballon. 



Le liquide provenant de la distillation contient de la triraéthylamine. Le paravinyl- 



C. R., 1907, I" Semestre. (T. CXLIV, N» 9.) "4 



