SÉANCE DU II MARS 1907. 553 



b. Pour la plus grande partie, dans le système > C — GH <;, pour former le tétra- 



6b 



m élhy l-éthy lèn e 



La préférence que manifeste pour l'hydrogène du fragment — CH le 



radical hydroxyle — OH, si elle est marquée, n'est donc pas exclusive, 

 comme on était autorisé à le penser. 



Le même résultat se produit parla déshydratation indirecte du diméthyl- 

 isopropyl-carbinol, c'est-à-dire réalisée à l'aide de ses éthers haioïdes. 



Dans le but d'obtenir Tacétate de cet alcool ('), son éther bromhydrique 



(H^C)-— C — CH(CH3)2 



1 

 Br 



a été chaulTé au bain d'air, dans un appareil à reflux, avec de l'acétate de potassium 

 sec, en présence d'un peu d'acide acétique. II s'est fait, non l'acétate cherché ou du 

 moins celui-ci en quantité négligeable, mais le même mélange d'hydrocarbures, en G*"; 

 mais je sortirais des constatations expérimentales si je disais qu'ils y existaient dans 

 les rapports indiqués plus haut. L'action de la potasse caustique sur cet éther brom- 

 hydrique n'a pas été réalisée, le résultat de cette opération n'étant pas douteux. 



Je ne puis négliger de faire remarquer à cette occasion que ce même 

 mélange d'hydrocarbures en C, éb. 56^-58'' et 'ji'^'-'j^', résulte de l'élimi- 

 nation des hydracides halogènes des élhers haioïdes de V alcool pinacolique 

 secondaire (H='C)^ C — GH(OH) — CH% l'alcool de Friedel. 



Cette réaction, d'abord réalisée par M. Couturier, pour l'élher bromhy- 

 drique avec la potasse caustique, a été reprise et étudiée d'une manière 

 approfondie, par M. De Lacre pour cet éther et l'éther chlorhydrique. 



Ce fait d'apparence extraordinaire, de l'identité des hydrocarbures 

 C**H'^, produits à l'aide de ces deux alcools, si différents de structure dans 

 leur noyau carboné, s'explique tout naturellement aujourd'hui que l'on 

 sait que les éthers haioïdes secondaires (H^C)^ — C — CHX — CH' s'iso- 



(^) Gelui-ci s'obtient aisément, selon la méthode de Ilouben, parla réaction de l'an- 

 hydre acétique sur (H^G)' .G — GH(GH3)2. Q'gg^ ^^ liquide bouillant aussi à 142"- 



O.Mg.Br 



143°, sous la pression ordinaire. Il régénère l'alcool d'où il dérive, sous l'action de la 

 potasse caustique. 



V>. 



