SÉANCE DU Tl MARS T907. 371 



et une goutte d'acide sulturique suivant les indications de MM. Biilow et 

 Hailer (Z). chem. G., t. XXXV, p. 926), ils donnent le même dérivé acétylé 

 fondant à i5o°-i5ï°. 



De l'identité de l'azoïque et de la {Dhénylhydrazone je déduis tout 

 d'abord que la constitution de la phénylhydrazone est représentée par la 

 formule (H); c'est donc ici le carbonvie a qui entre en réaction. J'ai 

 vérifié qu'il en est de même dans le cas de la paranitrophénylhydrazine. 



Il est remarquable que la pliénylhydrazine agisse d'une façon si diffé- 

 rente sur deux corps aussi semblables que l'acétyl et le benzoylglyoxy- 

 late d'éthyle. Nous avons démontré, en effet, M. Bouveault et moi (Comptes 

 rendus, t. GXXXIX, p. i34), que dans le cas des acétylglyoxylates il.se 

 forme des phénvlhydrazones au carbonyle ^. 



L'identité des hydrazones de l'étherbenzoylglyoxylique avec les azoïques 

 dérivés de l'éther benzoylacétique conduit à une seconde conclusion : elle 

 me semble résoudre la question tant controversée de la constitution même 

 de ces azoïques. Certains auteurs les considèrent comme des hydra- 

 zones {a)', d'autres, au contraire, comme de véritables azoïques (^) : 



CH^-CO-C - COOC-H'^ C«H'- CO - CH - COOC^H^ 



w i 



N - NH - C'W (a) N = N - C«H^ '{li) 



Les faits que je viens de décrire seraient suffisants pour vérifier la pre- 

 mière hypothèse et écarter la seconde, à condition toutefois de démontrer 

 que le produit fondant à ô^^-ôS" obtenu avec la phénylhydrazine et le 

 benzoyiglyoxylate d'éthyle est bien une hvdrazone. 



Cette démonstration résulte de ce que l'hydrazone et l'azoïque donnent 

 tous deux, comme je l'ai indiqué, le même dérivé acétylé et que celui-ci 

 réduit par le zinc et l'acide sulfurique fournit, d'après MM. Biïlow et 

 Hailer, de Vacétanilide. J'ai répété cette expérience dans les conditions 

 indiquées par les auteurs et j'ai pu facilement isoler et caractériser l'acé- 

 tauilide. 



Cette expérience fixe la constitution du dérivé acétvlé : 



C« H^ - CO - C - COOC- M' 



N -n; 



et démontre avec la plus grande netteté la présence d'un atome d'hydro- 

 gène lié à l'azote ainsi que l'exige la formule d'une hydrazone. 



