SÉANCE DU II MARS 1907. 578 



ment l'alcoyle en position 3, résultat que ne permettent pas d'atteindre les 

 autres procédés. 



Par un mécanisme tout à fait analogue, l'acétylacéJone sodée réagit sur 

 la (B-chlorélhyl-étliylcétone pour donner l'éthylone-S octanedione-2.6. Cette 

 tricétone est très stable et bout sans aucune décomposition dans le vide. 

 Ce fait montre que l'instabilité du produit obtenu avec l'éther ncétvlacé- 

 tique tient à la présence du carboxyle ^-célonique et non pas à une ten- 

 dance plus grande à la cyclisation par élimination d'eau. La cyclisation de 

 l'élhylone-octanedione conduit à des remarques identiques à celles que nous 

 avons faites à propos de l'octanedioneméthyloate d'éthvle. Elle s'effectue 

 également dans un seul sens et don ne la 3-éthyl-6-éthylone-Ao-cyclohexénone: 



CH^ — CO - en — CIP — CH2 - CO - C^ H' CK^ - CH- - G - G- H' 



GO — Cil* Cll^ — GO- GH — GO -Cil. 



11 est à remarquer que, dans ce cas encore, on peut faire varier à volonté 

 le radical alcoolique en position 3. 



Enfin, la réaction du malonate d'éthyle sodé sur la [i-chloréthyl-éthylcé- 

 tone conduit à l'heptanone-S-oate d'éthyle-i-mélhyloate d'élhyle-2, et l'a- 

 cide bibasique correspondant, décomposé ])ar la chaleur, donne l'acide 

 y-propionylbu lyrique : 



C^H'— GO-Gll^-GH^-GH(GO^GMt^)- > CM!"' — GO-GII-— Cil- -GM^ — GOMI 



GI12— GO —G — Cil' 

 GH2— GH^— G-Oll. 



Cette réaction constituerait une excellente méthode de préparation des 

 acides S-cétoniques si le chlorure de ^-chloropropionyle était d'une prépa- 

 ration moins pénible. 



La cyclisation du propionylbutyrate d'éthyle s'effectue avec un rende- 

 ment à peu près quantitatif en modifiant légèrement le procédé de Vor- 

 laender (*) et donne la mélhyldihydrorésorcine. Il est assez curieux d'ob- 

 server que l'inlroduclion d'un mélhyle dans la moléculede la dihydroré- 

 sorcine modifie très fortement les propriétés de ce composé. Tandis que la 

 dihydrorésorcine est soluble dans l'éther, très soluble dans l'eau et soluble 

 en toutes proportions dans l'alcool, son homologue supérieur est insoluble 

 dans l'éther, presque insoluble dans l'eau et peu soluble dans l'alcool froid. 



(') Lieb. Afin., t. CGXGIV, p. 270. 



C. R., 1907, i'» Semestre. (T. CM. IV, N" 10.) 7^ 



