SÉANCE DU l8 MARS I907. 643 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action du p-p-tétramélhyldiaminohenzhydrol sur 

 quelques dérivés méthyléniques . Note de M. R. Fosse, présentée par 

 M. A. Haller. 



Le /?-/>-tétraméthyldiaminobenzhyclrol agit sur les éthers ^-cétoniques, 

 Icii [3-dicétones, le malonate d'éthyle en produisant 1™°^ d'eau et une nou- 

 velle série de corps, dont la constitution peut être représentée d'assez nom- 

 breuses manières : 1° si l'oxhvdryle de l'hydrol s'empare de i'** d'hydro- 

 gène du groupement CH- du composé mélhylénique en donnant i™*'^ d'eau, 

 les deux restes de molécule se soudent carbone à carbone : 



CH^X . ^ CO^.C^H^^ 



CH^/ ~\ /\ I 



):?,,. ^CH-;OH + H-CH 



CH3/ \ -" GO^G-FF 



2° si les éthers [5-cétoniques et les ^-dicétones réagissent œnoliquement, 

 le radical de la base s'unit au radical électronégatif par l'intermédiaire de 

 I** d'oxygène; 3° il en résulte encore de nouvelles constitutions si l'on 

 admet pour l'hydrol lui-même la possibilité de formes tautoraères. 

 Nous n'emploierons provisoirement que des formules brutes. 



p-p-tétrajnéthyldianiinobenzhydryl-acétylacétate d'éthyle G'^-^H^'^O^N-, Fusion 

 128° à 129° n. c. La solution acétique préparée à froid est incolore; elle acquiert, sous 

 l'influence de la chaleur, une belle coloration bleue, qui persiste après relroidissement. 

 Diiodornéthylate G"^H^*0'N^1-, petits cristaux, jaune grisâtre, verdissant en tube 

 étroit vers 175" et fondant au\ environs de i8o°-i8i°. Solution acétique inco- 

 lore à froid et à l'ébullilion. Dichlorhydrate G^^H'^'^O'N-, 2IIGI. Chloroplatinate 

 PtCl^H^G^H^oQ^N^. 



p-p-tétraméthyldianiinohenzhydryl~ henzoylacétate d'éthyle G^^H^'^O^N-. Fu- 

 sion, tube étroit, j8i°-i82° n. c. La solution acétique préparée à froid, incolore, 

 devient bleue par la chaleur. Chloroplatinate PtGl«H-^-H G^sH^^O^N^ 



p-p-tétraméthyldiaminohenzhydryl-acétylacétone G--H-*O^ÎN-. Fusion j48°-i49° 

 n. c. La chaleur colore en bleu la solution acétique incolore, obtenue à froid. 



p-p-tétraméthyldiaminobenzhydryl-benzoylacétone G'^H^^O-N-. Fusion 160° 

 n. c. Se comporte, en solution acétique, comme les bases précédentes. 



