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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'application à la pyridine de la méthode 

 d' hydrogénation directe par le nickel. Note de MM. Paul Sabatier et 

 A. Mailhe. 



On s'accorde à considérer la pyridine C^ H^ N comme un corps non 

 saturé, possédant deux doubles liaisons (formule de Riedel et Hantsch) ou 

 trois doubles liaisons (formule de Rôrner) : on peut l'envisager comme 

 une molécule de benzène, dans laquelle un atome d'azote remplace le 

 groupe CH. Comme l'hydrogénation directe au contact du nickel divisé 

 s'applique aisément au noyau aromatique, il était permis d'espérer qu'il en 

 serait de même pour le noyau pyridique. D'ailleurs Ladenhurg a indiqué 

 que l'action du sodium sur une solution alcoolique de pyridine réalise son 

 hydrogénation régulière et la transforme en pipéridine C^ H'" NH ('). 



Nous sommes partis de pyridine très pure, soigneusement déshydratée 

 par rectification sur la potasse solide, et bouillant à i iS". 



Les vapeurs de pyridine, entraînées par un excès d'hydrogène, étaient dirigées sur la 

 colonne de nickel réduit, maintenue à des températures qui ont varié successivement 

 de 120° à 220°, puis condensées dans un réfrigérant. 



A quelque température que l'on opère, le volume gazeux, ne subit qu'une diminution 

 minime, ce qui indique que l'hydrogénation n'a pas lieu ou est, du moins, peu impor- 

 tante. Pourtant, par une observation attentive, on arrive à constater un léger décrois- 

 sement de volume, qui est le plus marqué entre 160° et 180°. 



Le liquide condensé bleuit fortement le tournesol, sur lequel la pyridine 

 est sans action. Il donne avec le nitroprussiate de sodium et quelques 

 gouttes de propanone une coloration pourpre intense, indiquant la pré- 

 sence d'une aminé primaire ou secondaire (réaction de Rimiiii) ; au 

 contraire, la pyridine ne fournil pas celte dernière réaction. 



Soumis au fractionnement, le liquide bout à partir de io4°, et 20"°'' ont 

 ainsi fourni : 



cm^ 00 



I passant de io3 à 109, 



5 » de 109 à ii4, . 



II » de ii4 à 116, 



3 » de 1 16 à j3o. 



(*) Ladenburg, Ann. der Chem. uiid Pharni., t.,GGXLVII, 1888, p. 53. 



