SÉANCE DU l5 AVRIL I907. 807 



dans le cas de l'amide phénylpropioliqiie C^li'' — C^=C — CONH", à pré- 

 parer à l'état de pureté la combinaison CH^— C = CH — CONH-; elle 



fond à i35°-i3G° et, traitée par l'acide oxalique en liqueur éthéro- 

 alcoolique, elle donne nettement de l'oxalate de pipéridine et la benzoyl- 

 acétamide C«H^ - CO - CH- - CONH^ 



Remarquons, d'autre part, que le rendement en amide ^-cétonique est 

 toujours très supérieur à celui qui correspondrait à la proportion de pipé- 

 ridine mise en œuvre. Cette base agit donc comme catalyseur : elle forme 

 avec l'amide acétylénique un composé intermédiaire, qui se dédouble au 

 fur et à mesure par hydratation, en donnant l'amide p-cétonique, avec régé- 

 nération de la pipéridine. 



Les amides p-cétoniques R — CO — GH- — CONH^ sont peu solubles 

 dans l'éther et facilement solubles dans l'eau chaude. Elles sont solubles 

 dans les solutions aqueuses d'alcalis caustiques. Leur solution alcoolique 

 produit, avec le chlorure ferrique, une coloration violet rouge intense. 



Elles fournissent aisément, sous l'action de l'hydrate d'hydrazine, les py- 

 razolones correspondantes, avec mise en liberté d'ammoniaque, ce qui 

 confirme leur constitution : 



R — CO - CH^ - CONH- + NH- - NH^ 

 ^ R - C = CH - CONH- -^ CH CO 



NH 



\NH^ R - C 



NH + NH^ 



NH 



Caproïlacétamide : CH' - (CH-/* - CO - CH- - CONH-, fond à 99«-ioo«. 



Heptylylacétamide : CW^ -{CWy -CO-C}i'—CO^]l\ fond à io6°-io7°. 



Benzoylacétamide : CH^-CO-CH^-CONH-, fond à 1 1 i«-i i3°. Ce corps 

 a déjà été préparé par M. Obrégia en hydratant le nitrile correspondant 

 ou cyanacétophénone C^ H' — CO — CH" — CN par l'intermédiaire de l'acide 

 sulfurique (^., p. 266, 332), et par M. Guareschi en traitant par l'eau chaude 

 la p-amino-cinnamideC«H5-C(NH-) = CH-CONH- {R. Accad. d.Scienze 

 di Toririo, t. XXXIX, 1904). 



Nous devons ajouter également, en terminant, que l'on connaissait, 

 avant ces recherches, quelques amides p-cétoniques substituées. Peters, 

 d'une part, et Guareschi, de l'autre, en ont préparé une série, telles la 

 méthylacétylacétamide 



CH^^- CO-CH(CH^)- CONHS 



