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Nous pouvons affirmer aujourd'hui qu'il est innpossible, par action ulté- 

 rieure de l'acétate d'éthyle sur le dérivé sodé d'une acyloïne, de passer de 

 ce dernier composé à l'éther [^-cétonique corres[)ondant. 



Les expériences que nous avons effectuées dans cet ordre d'idées nous ont 

 en effet amené à des résultats aussi nouveaux qu'inattendus. Par exemple, 

 si, après avoir préparé au sein de l'oxyde d'éthyle anhydre, suivant les indi- 

 cations de notre première Note, le dérivé sodé de la bulyroïne on ajoute à 

 la bouillie obtenue de l'acétate d'éthyle, qu'on chasse l'oxyde d'éthyle par 

 distillation et qu'on chauffe ensuite le résidu au bain-marie au réfrigérant 

 à reflux pendant 4 ou 5 heures, on constate que la masse prend l'aspect 

 d'une pâte rouge translucide. Cette pâte rouge, traitée par l'eau, s'y dissout 

 presque entièrement. Si, après agitation à l'éther pour extraire le;, huiles 

 surnageantes, on traite les eaux alcalines par l'acide chlorhydrique on pré- 

 cipite des produits qui rectifiés fournissent, à côté de produits inférieurs 

 sur lesquels nous reviendrons dans la suite, un poids à peu près égal à 

 celui du sodium primitivement employé d'un acide incolore, bouillant 

 sans décomposition vers 200^-210° sous lo"^"", fondant à io4'^-io5° après 

 cristallisation dans le pétrole et possédant la composition centésimale et 

 le poids moléculaire correspondant à C'*'H"'0-. 



Cet acide fixe énergiquement le brome a froid sans dégagement d'acide 

 bromhydrique. Il s'altère spontanément à la longue et se liquéfie en se 

 colorant en jaune. Ethérifié par le sulfate neutre de méthyie au sein 

 du méthylate de sodium, il donne, avec un rendement d'environ 43 

 à 45 pour 100 de la théorie, un éther mèthyliqae bouillant à 142*^-143° 

 sous 8"^°'. Traité à froid par l'ammoniaque aqueuse cet éther laisse déposer 

 après plusieurs semaines de contact une amide, soluble dans l'acide chlor- 

 hydrique à 10 pour 100, s'altérant dans le vide sec et dont le point de fusion 

 instantanée est situé à 83*^. Soumis à la réduction par l'alcool et le sodium 

 (procédé Bouveault et Blanc) le même éther donne naissance à un alcool 

 saturé C'°H-°0 renfermant une trace d'alcool non saturé. L'alcool salure 

 possède une agréable odeur de menthe; il bout à 97''-99° sous lo""™; son 

 acétate distille à ii4°-ii5° sous 16™™ et la semicarbazone de son pyruvate 

 fond à 97°-98° après cristallisation dans le [)étroie. 



Si, au lieu de partir du dérivé sodé de la butyioïne, on part des dérivés 

 sodés de l'acétoïne, de la propioïne, de l'isobulyroïne, de l'i.sovaléroïne, de 

 la capronoïne, etc., les résultats sont tout à faits comparables. On peut 

 également employerl'acétated'amyle au lieu d'acétale d'éthyle sans modifier 

 le résultat. 



