SÉANCE DU 29 AVRIL 1907. 879 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' hydrogénation directe des composés allyliques. 



Note (le M. Paul Sabatier. 



L'alcool allylique ou propénol possède une molécule incomplète, issue 

 du propylène, et dans laquelle on admet l'existence d'une double liaison 

 éthvlénique. Cependant les méthodes ordinaires d'hydrogénation par voie 

 humide ne parviennent pas facilement à le compléter en le transformant 

 em alcool propylique. D'après Linnemann, on n'arrive à aucun résultat 

 utile au moyen d'amalgame de sodium et d'eau, non plus qu'avec Je zinc 

 en présence d'acide chlorhydrique. Mais le même chimiste, en se servant 

 de zinc et d'acide snlfurique étendu, a pu, par 25 heures de contact à la 

 température ordinaire, arriver à transformer le tiers de l'alcool allylique 

 en alcool propylique ('). 



L'hydrogénation a été moins difficile pour l'acide acrylique, que les 

 divers agents mentionnés plus haut changent en acide propionique. 



Il était permis de prévoir que la méthode d'hydrogénation directe en 

 présence du nickel réduit, telle je l'ai instituée avec la collaboration de 

 M. Senderens, fournirait des résultats bien plus avantageux. En effet, 

 parmi les travaux très variés qui peuvent être réalisés par ce procédé, l'un 

 des plus aisés à accomplir est certainement la fixation d'hydrogène sur les 

 doubles liaisons éthyléniques vraies. C'est, parmi les diverses fonctions du 

 nickel divisé, l'une de celles qui s'exercent le plus vite et il suffit habi- 

 tuellement de températures fort peu élevées pour la déterminer ; de telle 

 sorte que, si plusieurs travaux peuvent être accomplis sur une molécule 

 possédant des doubles liaisons éthyléniques, une hydrogénation rapide, 

 ou pratiquée à température assez basse, ou exercée avec un nickel peu 

 actif, pourra se borner à supprimer ces liaisons sans opérer d'autres modi- 

 fications. 



C'est ainsi que nous avons vérifié que du nickel fatigué, qui ne réalise plus que len- 

 tement l'hydrogénation du benzène ou du phénol, peut au contraire changer facile- 

 ment le phényléthvlène en éthjlbenzène, sans production appréciable d'éthylcyclo- 

 hexane. 



De même, M. Darzens {Comptes rendus, t. CXL, igoS, p. 102), puis MM. llaller 

 et Martine {loc. cit., t. CXL, 190.), p. 1298) ont pu, en soumettant des acétones 



(') LiNAEMATVN, Ber. chem. Gesell.. t. VU, p 856. 



