SÉANCE DU 29 AVRIL 1907. 923 



solidifie complètement en une masse cristalline légèrement jaunâtre. Celle-ci est cons- 

 tituée par un mélange de plusieurs produits qu'on réussit à séparer après une longue 

 suite de cristallisations fractionnées dans un mélange d'étlier anhydre et de benzène. 

 On isole ainsi : 



1° Une faible quantité d'aiguilles transparentes qui, recristallisées dans l'eau, forment 

 des cristaux bien définis s'effleurissant dans l'air sec et présentant tous les caractères 

 de l'acide oxalique (P. F. 190°); 



2° Des cristaux transparents possédant la composition de l'acide isonilrosocyanacé- 

 tique dont la présence a déjà été signalée par M. Soderbaum; 



3° Des agrégats hémisphériques formés de prismes groupés autour d'un centre. Ces 

 cristaux, séchés dans le vide, deviennent opaques et ont alors une composition corres- 

 pondant sensiblement à 



C^IPN2 0«H-iC«H«. 



Après une dessiccation dans l'étuve à 190", ou dans le vide au bain-marie, ils perdent 

 leur benzine de cristallisation et ont alors exactement la composition de Vacide dioxi- 

 midosucciaiqae CMI^N^O^ (Trouvé : C 27,41 ; H 2,55; N 16, lo. Calculé : C 27,28; 



H 2,27; N 15,91.) 



L'acide ainsi obtenu est un corps blanc, très solubledans l'eau, l'alcool, 

 l'élher, insoluble dans la benzine et l'éther de pétrole. Les cristaux sont 

 très durs; chauffés dans un tube étroit, ils fondent à i68<'-i7o°en se décom- 

 posant; leur solution aqueuse donne avec le nitrate d'argent et l'acétate de 

 calcium des précipités blancs, avec l'acétate de cuivre un précipité vert 

 volumineux se transformant par le chauffage ou le repos en un produit 

 cristallin bleu vert. 



Ces caractères différencient cet acide des deux isomères de M. Soder- 

 baum qui fondent l'un et l'autre à i45°-i5o*', et dont l'un, l'acide pp, donne 

 avec l'acétate de cuivre un précipité vert sale dévenant brun. Je me propose 

 d'élucider d'une manière plus complète la raison de ces différences. 



La préparation de l'acide dioximidosuccinique pur étant une opération 

 assez longue et les rendements étant faibles (10 pour 100 du poids de di- 

 oxytartrate de sodium) j'ai essayé entre temps sur le dioximidosuccinate 

 d'éthyle les procédés d'isomération que M. Soderbaum a appliqués à son 

 acide p,8-clioximidosuccinique. 



Isomérie du dioximidosuccinate d' éthyle. — Si l'on fait passer un courant 

 d'acide chlorhydrique sec dans une solution de dioximidosuccinate d'éthyle 

 (P. F. 196*^) dans l'éther anhydre, on ne constate, sauf un léger échauf- 

 fement, aucun autre phénomène. Mais si l'on évapore cette solution dans 

 le vide en présence de potasse elle laisse un résidu blanc cristallisé qui 



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