SÉANCE DU 6 MAI I907. 979 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'acide dilactylique inaclif. 

 Note ( ') de MM. E. Jungfleisch et M. Godchot. 



Les pouvoirs rotatoires considérables des deux dilactides actifs, engen- 

 drés par des acides lactiques à pouvoirs rotatoires très faibles, rendent 

 intéressante la comparaison entre ces dilactides actifs et les composés 

 formés par deux molécules d'acide lactique, combinées suivant un arran- 

 gement inverse de leurs fonctions. Les acides dilactyliques nous ont paru 

 susceptibles de fournir de tels isomères des dilactides. Nous parlerons 

 seulement ici de l'acide dilactYlique-((/ + /). 



En i86r, Wurtz et Friedel {Ann. de Ch. et de Ph., 3"^ série, t. LXIII, p. ii4) onl 

 désigné sous le nom de dilactate de chaux un composé obtenu en chauffant le lactate 

 de calcium à 280°, ce qui entraînerait réliminalion de II-O sur deux molécules de 

 lactate de calcium. Ils ont envisagé ce corps comme un dérivé lactyliactique. 



En 1890, MM. Tanatar et Tschelèbiew {Journ. de la Soc. ras. de ph. ch., 1890, 

 p. 107) ont étudié le même corps sous le nom de dilactylate de chaux. Ils ont signalé 

 le faible rendement de ce produit en acide libre. En répétant et en variant leurs 

 expériences, nous avons constaté que raction de la chaleur sur le lactate de calcium 

 fournit des produits nombreux, provenant de destructions diverses. Nous avons dû 

 rechercher un autre procédé de production de l'acide dilactylique. 



Dans un Mémoire « sur Véllier diéthylique d'un acide dilactique » M. von Brûg- 

 gen {Afin, der Ch., t. CXLMII, p. 224, 1868) a décrit un composé que les recueils 

 (Beilstein, Handb., t. I, 1892-1893, p. 557 ) ont P'"ésenté comme un éther dilac- 

 tylique. M. von Brïiggen Ta obtenu par l'action, à Jio°-i20'', de l'a-chloropropionate 

 d'éthyle sur le lactate d'éthyle sodé : le produit serait, d'après l'auteur, un éthyllactjl- 

 lacte d'éthyle, GH^^ — CH(- O — G^H^) — CO- — CH (GPP) — CO- — C^ H^ ; mais 

 l'auteur reconnaît que la génération d'un semblable composé, dans les conditions adop- 

 tées, lui paraît inexplicable. 



Nous avons repris et varié les expériences de M. von Brûggen ; nous 

 n'avons jamais observé la formation de l'éthyllactyllactate d'éthyle et, tou- 

 jours, nous avons obtenu le dilactylate diéthylique. 



Les meilleures conditions de production de cet éther correspondent à la formation 

 préalable du lactate d'éthyle sodé, par l'action à froid d'un atome de sodium sur une 

 molécule de lactate d'éthyle, dissous dans l'éther éthylique pur et sec; de l'hydrogène 

 se dégage et, avec certaines concentrations, du lactate d'éthyle sodé se dépose en cris- 



(•) Reçue dans la séance du 2g avril 1907 



