SÉANCE DU 3 SEPTEMBRE 1906. 899 



sur quelques groupes d'acides à fonction éthylénique. Entre autres résul- 

 tats, j'ai montré que les acides possédant une liaison éthylénique en Py, 

 R — CH = CH — CH^ — CO^H, donnent, dans les conditions indiquées, 

 des lactones iodées de formule 



R — CH - CHI - CH= - CO. 

 o ' 



J'ai étudié depuis ('), au même point de vue, les acides étbyléniques y^. 

 et j'ai constaté, comme on pouvait s'y attendre, qu'ils se comportent comme 

 les acides Py. Mais ici deux lactones iodées sont possibles, 



R — CHI-CH-CH^-CH--CO et R — CH -CHI - CH='- CH--CO, 

 O ' O ! 



et je n'ai, pour le moment, aucune raison de distinguer entre elles. 



La présente Note a surtout pour but de montrer que la présence d'une 

 liaison éthylénique en situation lactonique (PyouyS) ne suffit pas pour 

 permettre la formation tle lactones iodées; la présence de certains groupes 

 dans la chaîne lactonique peut s'opposer à la fixation de l'acide hypo- 

 iodeux. 



I. Cas des acides R — CH := CH — GH =: CH — CO^H. — Ces acides, quoique 

 possédant une liaison éthylénique (70), ne donnent pas de lactone iodée. Il en est 

 ainsi par exemple avec les acides sorbique, pipérique, cinnamylidène-acrylique. 



On pourrait attribuer ce résultat négatif à la présence des liaisons éthyléniques 

 conjuguées, la fixation de l'acide hypoiodeux se faisant suivant la règle de Thiele. Mais 

 il n'en est rien, car l'acide cinnaménylisocrotonique C), qui possède également deux 

 liaisons éthyléniques conjuguées, donne très facilement une lactone iodée 



C« H' — CH = CH — CH — CHI — CH^ — CO. 



C^ I 



C'est donc, jus<ju'à nouvel ordre, à la présence d'une double liaison dans la chaîne 

 lactonique qu'on peut attribuer cet empêchement. Ceci paraît confirmé par l'exemple 

 tiré du groupe d'acides suivant. 



II. Cas des acides R — Cil =: CH — CO — CO-H. — Ces acides, comme on le voit, 

 renferment une double liaison (C = O) dans la chaîne lactonique : ils ne donnent pas 

 de lactone iodée. La réaction a été tentée avec les acides benzylidène-, pipérylidène-, 

 cinnamylidène-, furfurylidéne-pyruvique. 



(') Journ. de Pharni. et Chitn., 6° série, t. XXH, igoS, p. SSg. 

 (■-) J. BoLGAiLT, Comptes rendus, t. CXLH, 1906, p. 1589. 



