SÉANCE DU 17 SEPTEMBRE 1906. 4^1 



Au contraire, les résultais sont différents lorsqu'on eni[)loie ces raèmes composés 

 à l'état naissant. Dans ce but on t'ait agir les étiiers lialogénés correspondants, 

 à l'état gazeux pour le bromure de racthyle, en solution éthérée pour les autres, sur un 

 mélange de phénylplitalimide (1"'°') et de magnésium (a"') noyé dans l'étlier sec. La 

 réaction ne tarde pas à commencer, surtout si l'on chaulVe légèrement ou si l'on 

 amorce par quelques parcelles d'iode. Pour le reste le mode opératoire est à peu près 

 le même que celui suivi pour les amides (' ). 



Le métliylbromure et réthylbromure de magnésium m'ont donné de la sorte des 

 isoindolinones. Avec le phénylbroraure, j'ai obtenu un mélange de corps ([ui, d'après 



co 



les analyses, correspondent l'un à C/II*^ ^N .G" H» et l'autre à la benzoylbenzo- 



CcRs/ \0H 



/CO C'' JP 

 pliénoue CH^îT p„ ' J..3, cette dernière ayant été obtenue par Zincke (-) en oxydant 



le phénylènedibenzyle. Pour séparer tous ces produits de la phénylphtalimide, on 

 utilise sa faible solubilité dans l'alcool. Quant à la séparation des corps 



.GO 

 G'H*^ >N.G^H5 et C'>1P(C0.G''H5)S 



\ Q / 



CSH^/ \oH 



elle est basée sur la grande solubilité du premier dans le benzène et du second dans 

 l'alcool. 



J'explique les réactions obtenues par les équations suivantes : 



yCO\ /R /^0\ 



r/ \0MgBr, 



CO CO 



(a') 2G"H*< )IV.C«IP+2H=0 = aC«H< )N.C«IP+ Mg(OH)''+ MgBr', 



\ Q / ^ C ^ 



r/ \OMgBr r/ \oII 



/C0\ /G«ll^ C^OMgBr 



(P) C''H<^^,)N.GMl'4-2Mg(^ =G«H< )N.CnP, 



\C«/ ^\'^"- " \/0M.Br 



\ 



C^H» 



XMP 



G— OMgBr ^ , 



(?') C"H'<^ ^N.C«H> + 2H^0 = C''H'^^J^'^„J[.+ Mg(0Il)-4-MgBr2+C"MM\H^ 



G— OMgBr 



(') Comptes ranc/us, t. GXXWII, p. 5-5. 

 (') Dcriclile, t. IX, p. ?>%. 



