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union directe de l'éther pyruvique et de l'urée, l'éther allantoïque, au 

 contraire, exigeant l'aide d'un condensant auxiliaire. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la formation de dérivés indazyliques à partir de 

 l'acide o-hydrazabenzoïque. Note de M. P. Carré, présentée par 

 M, H. Moissan. 



Dans une Note précédente (') j'ai montré que l'aldéhyde acide o-azo- 

 benzoïque se transforme facilement en un composé (C'*H*N^O-)-, par le 

 contact de l'eau, avec formation intermédiaire probable d'acide o-hydrazo- 

 benzoïque; j'indiquais aussi que ce composé se forme en faible quantité 

 quand ou chauffe l'acide o-hydrazobenzoïque. On l'obtient plus facilement 

 etavec un meilleur rendement en traitant l'acide o-hydrazobenzoïque par 

 le pentachlorure de phosphore. 



L'acide o-hydrazobenzoïque (i™°') est mis en suspension dans l'oxyctilorure de plios- 

 phore puis additionné de pentachlorure de pliosphore (a""' à 3°"°'), par petites por- 

 tions; le dégagement d'acide chloiliydrique commence à froid; on termine la réaction 

 au bain-marie et l'on distille l'excès d'oxychlorure de phosphore dans le vide, les 

 dernières traces de ce dernier peuvent être éliminées par un lavage à l'eau ou au 

 benzène sec, le produit formé étant peu soluble dans le benzène. Le résidu est purifié 

 par cristallisation dans l'alcool. Nous discuterons le processus qui a pu donner nais- 

 sance au composé (C'H'N^O-)-, après avoir éclairci la constitution de ce dernier. 



La saponification du composé (C'H'N-O-)'- fournit de l'acide oxy- 

 3-indazylbenzoïque, 



/C-— OH 

 G'B.K I /N - Cil'' - CO-H, 



dont la constitution résulte des faits suivants : 



Oxydé par l'acide nitrique dilué de son volume d'eau, il fournit de 

 l'acide o-azobenzoïque 



/ \ /rn-H rn-H\ 



CH^C I ;N-CMi''-COMl + = C«H< C''H\ 



\n/ \n— =n/ 



La régénération du corps (C'Ml*N-0-)- par déshydratation de cet acide 



(') I'. CARnÉ, Comptes rendus, t. CXL, 1900, p. 663. 



