SÉANCE DU 2 JUILLET 1906. 55 



oxv-indazvlbenzoïqne montre, en outre, la présence d'un oxhydrile qui ne 

 peut être situé que sur le noyau indazylique, position qui se trouve con- 

 firmée par l'obtention du même composé à partir de l'acide o-hydrazoben- 

 zoïque. 



Le composé (C'*H*N-0*)- doit donc être une lactone de l'acide oxy- 

 3-indazylbenzoïque. 



La facilité avec laquelle cet acide o\y-indazylbenzoïque régénère la laclone ne m'a 

 pas permis d'en préparer les dérivés de l'oxliydrile fixé sur le noyau indazylique. C'est 



/Ct-oh" 



ainsi que son étherétliylique, C^Il'^^ '/^N — C' II*— CO-C'H», traité par l'isocyanate 



de phénUe, ne donne pas la pliényluréthane correspondante, mais régénère la lactone 

 en même temps qu'il se forme la pliényluréthane étliylique. Le chlorure de benzoyie 

 en solution pyridique agit également comme déshydratant pour régénérer la lactone; 

 je n'insisterai pas sur la réaction du chlorure de benzoyie en liqueur alcaline, qui 

 paraît donner lieu à une réaction plus coraple'ie qu'une simple benzoylation et que le 

 manque de substance ne m'a pas permis d'apjirofondir (l'analyse élémentaire du pro- 

 duit obtenu répond à C'*H«N' 0^ O.COCIiS H'^O). 



Quant à la transformation de l'acide o-hvdrazobenzoïque en lactone de 

 l'acide oxy-indazvlbenzoïque, sous l'influence du penlaclilorure du phos- 

 phore, elle peut se comprendre de diverses façons : 



On pourrait supposer qu'il se forme tout d'abord le chlorure de l'acide 

 o-hvdrazobenzoïque, qui serait ensuite déshydraté pour donner le chlo- 

 rure de l'acide chloro-indazylbenzoïque, lequel après décomposition par 

 l'eau conduirait à la lactone : 



,/CO^H CO^H\ /COCl C0C1\ 

 ^' " \NH NH/^ H ^L H ^^^^ ^^^L H 



C^Cl 



-^CH^ I ;n-c''H'-coci 



Mais ce processus est à rejeter; en effet, le contact de l'eau n'est pas 

 nécessaire à la formation de la laclone, car après élimination de l'excès 

 d'oxychlorure de phos|)hore par le benzène sec, on obtient cette lactone 

 par cristallisation du produit brut dans l'alcool absolu ; de plus ces réactions 



