SÉANCE DU 2 JUILLET 1906. S'] 



m'ont fait songer à l'obtenir par un procédé différent, notamment en par- 

 tant de l'éther éthylique correspondant : le dioximidosuccinate d'élhyle. 

 Ce composé se forme lorsqu'on fait agir le chlorhydrate d'hydroxylamine 

 sur le dioxosuccinate d'éthyle en solution aqueuse. 



L'élher dioxosucciiiique a élé préparé d'après la méthode de MM. Anscliiilz el Par- 

 lalo ( '). Quand on le conserve pendant longtemps, il se solidifie partiellement par suite 

 de la formation d'un liydrate CH'^O'-H H^O cristallisé en petites aiguilles blanches 

 fondant vers i3o°-i35°. Dans raction du clilorliydrate d'hydroxjlamine, le dioximido- 

 succinate d'éthyle se précipite cristallisé tandis qu'il reste en dissolution deux autres 

 produits qui sont enlevés par extraction à Téther, puis séparés par agitation de la 

 solution éthérée avec du carbonate de sodium. La liqueur alcaline colorée en rouge 

 fournit un composé cristallisé en feuillets blancs fondant vers i6o°-i65° en se décompo- 

 sant et répondant à la iormuXe à&V isonitrosoisoxazolone carbonate d'éthyle. Ce com- 

 posé dérive de l'éther dioxin>idosuccinique par perte d'une molécule d'alcool : 



C-^ H^ OCO — C C - COO C-^ H» A' OH — C C - COO C^ H^ 



Il il =C^H«0+ I II 



NOH NOH CO N 



\/ 

 O 



Il est peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcalis avec une coloration violette 

 fugace, caractéristique. La solution éthérée, traitée par le carbonate de sodium, laisse 

 après distillation une petite quantité d'un liquide bouillant à i32°-i35° sous 30""" : 

 c'est du tarti ouate d'cthrlc qui préexistait vraisemblablement dans la matière pre- 

 mière. 



Le dioximidosuccinate d'éthyle cristallise sous deux formes : dissous dans un 

 mélange d'élher anhydre et d'éther de pétrole (4o°-6o°), il se dépose d'abord en 

 petits prismes transparents; après séparation de ceux-ci, la liqueur-mère laisse dé- 

 poser bientôt de gros cristaux, transparents tant qu'ils sont immergés dans le liquide, 

 mais devenant opaques et blancs quand on les en retire. Ces deux modifications ont 

 les mêmes propriétés: elles fondent en se décomposant, vers 196°, présentent la même 

 composition el peuvent par simple cristallisation être transformées l'une dans l'autre; 

 elles sont insolubles dans l'eau froide, solubles dans l'eau bouillante, l'alcool et l'éther. 



M. BeckhC^) a décrit un dioximidosuccinate d'élhyle qu'il obtient par éthérifi- 

 cation de l'acide de M. Sôderbaum. Cet éther est soluble dans l'eau el fond à 162°; il 

 diffère du mien par ses propriétés physiques. 



J'ai voulu me rendre compte s'il en est également différent par ses caractères chi- 

 miques; un de ses caractères, notamment son oxydation, devait me permettre d'élu- 

 cider une question restée obscure malgré les travaux d'un grand nombre d'auteurs. 



Cette question est celle de la constitution d'un composé connu sous le 



(,') Deul. cheni. GeselL. t. XXV, p. 1976 el 36i5. 

 (-) Ibid, t. XXX. p. 102. 



C. R., 1906, j« Semestre. (T. CXLIII, N' 1.) 



