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CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses dans le groupe quinoléique : èther dihydro- 

 phénylnaphtoquinoléine dicarbonique et ses dérivés. Note de MM. L.-J. 

 Simon et Ch. Maugudv. 



Nous avons décrit (') l'action des alcalis aqueux, alcooliques ou caus- 

 tiques âur l'éther phénylnaphtoquinoléine dicarbonique; la même étude a 

 été entreprise sur l'éther dihyrlrogéné dont il dérive par oxydation. Cet 

 éther dihydrogéné joue clans notre progression synthétique le rôle tenu par 

 l'éther dihydrocollidine dicarbonique dans la synthèse des dérivés pyri- 

 diquesde Hantzsch; il n'a son correspondant dans aucune autre synthèse 

 du groupe quinoléique et, à ce titre, présente un intérêt particulier. 



Comme l'éther napthoqninoléine-dicarbonique qui en dérive, il présente 

 une stabilité remarquable vis-à-vis de la potasse aqueuse étendue ou con- 

 centrée même à chàrid,etpour lui faire subir une altération il faut le fondre 

 avec la potasse caustique. Mais là s'arrête la similitude et l'emploi de po^ 

 tasse en solution alcoolique fait surgir dans l'allure de la réaction une 

 déviation inattendue si l'on observe que les deux élhers ne diffèrent que 

 par la présence ou l'absence de deux atomes d'hydrogène. Il ne nous a pas 

 été possible de passer du biéther au biacide correspondant; Hantzsch 

 s'était heurté au même écueil pour son éther dihydropyridique; nous 

 n'avons pu réaliser la saponification complète ou partielle qui nous avait 

 conduit, pour l'éther non hydrogéné, au biacide ou à l'éther acide. La 

 potasse exerce sur la molécule une action plus profonde : elle lui enlève 

 un et même deux groupes carboxyles; en outre, par élimination de deux 

 atomes d'hydrogène, le type dihydroquinoléique fait placo au type quino- 

 léique sous les espèces de deux substances; l'une encore acide (I), l'autre 

 uniquement basique (II) : 



GOMI 



à CH 



/%CH /%CH 



>^^G — C^Hs C^j^G-G«H= 



N N 



La séparation de ces substances est aisée, car dans les conditions de nos 



(') Comptes rendus, t. GXLIII, 1906, p. 427. 



