SÉANCE DU 8 OCTOBRE 1906. 499 



Cet oxyde bitertiaire en C s'ajoute au brome, 011 formant un corps so- 

 lide, incolore, sans doute par l'oxygène du système ]>C...(Ï<; Ictra ou 



hcxavalent. Mais, ce qui le caractérise particulièrement, c'est l'action qu'il 

 subit de la part de l'acide chlorliydrique. 



On sait avec quelle intensité les osvdes C — C des gtycols continus s'a- 



joutent à l'acide chlorhvdrique, soit gazeux, soit même dissous dans l'eau, 

 en se transformant en des chlorhydrines(HO)C — Cl — . Si elle n'a pas dis- 

 paru totalement dans les oxydes des glycols discontinus — C— (C)" — C — , 



O 



primaires et secondaires, cette addition ne se réalise que difficilement, sous 

 l'action de la chaleur en tout cas; l'acide HCl aq. fumant ordinaire est 

 inerte sur ces composés à froid. Ceux-ci se comportent, dans ces condi- 

 tions, comme les éthers simples et les éthers mixtes des alcools primaires 

 et des alcools secondaires (' ). Cette incapacité, ou tout au moins cette dif- 

 ficulté extrême d'addition, s'observe d'une manière instructive dans le dé- 

 rivé oxyde bisecondaire correspondant à cet oxyde en C, à savoir le soi- 

 disant oxyde de diallyle de Wurtz et Jekyll : 



CH' - CH - CH" — CH- - CH - CH^ Eb. 93°. 

 O 



(Voir ma Note des Annales citée plus baut. ) 



En sa qualité de dérivé bitertiaire > C C <, l'oxvde de la pinacone 



l'oxyde correspondant bisecondaire 



CH' — CH — (CH')2 — CH-CH^ Eb. gS», 

 O 



(') Avec les élhers mixtes des alcools tertiaires, tels que CH' — O — C(CIF)', 

 C^H* — O — C(CH»)', l'acide HCI fournit, comme l'on sait, un alcool CH'(OH), 

 C-H=(OII) et J'éther chlorliydrique tertiaire CiC-(CH')' (Mauiontofr). 



C'est aussi de même (jue se comporte l'oxyde d'isobutylène H- C — C(CH')', <|ui, con 



traircment aux autres oxydes non tertiaires, fournit la chlorhydrine isobulyiénique 

 (IPC)' — CCI — CIP(OH). Voir ma Note, Comptes rendus, t. CLXH, p. 498, et le 

 Mémoire de M. Michael, Sur les chlorhydrines isobutyléniques isomères, etc. {Jour- 

 nal /iir praktische Chemie, t. LXIV, 1901, p. io4). 



