122 ACADEMIE DES SCIENCES. 



Dans le but d'obtenir, en partant de l'anthranol, des dérivés y-monosub- 



stitués de l'anlhracène, nous avons tenté de condenser l'anthranol avec 



les sels d'aniline, avec la difféihylaniline, en présence d'acide acétique ou 



d'acide snlfuriqne concentré. Ces essais ne nous ont donné aucun résultat 



positif. 



Cherchant à généraliser les résultats obtenus précédemment, nous avons 

 essayé de condenser l'anthranol avec la benzophénone. En présence de 

 pipéridine, d'élhylate ou d'amylale de sodium, aucune condensation ne 

 s'est produite. 



Il n'en a pas été de même lorsque, à la benzophénone, nous avons sub- 

 stitué le chlorure de benzophénone. 



On chauffe pendant 2 heures et demie environ 19s, 4 ( i^o') anthranol dissous dans le 

 moins jjossible de xylène, et 28? ( i"noi) chlorure de benzophénone. Ily a une vive réac- 

 tion accompagnée au début d'un fort dégagement d'acide chlorhydrique, qui à la fin 

 devient insensible. On laisse refroidir, il se dépose une poudre cristalline légèrement 

 verdâtre (poids 27s, 2). On la traite par 260''"'° environ d'acétone à l'ébuliition. Une 

 portion s'y dissout en rouge foncé, une partie y est insoluble. La partie insoluble 

 (poids 3s, 5), recrislallisée plusieurs fois dans lexylène et dans l'acide acétique, donne 

 des aiguilles blanches se décomposant entre 243° et 249° (bain aSo"). L'analyse ainsi 

 que les caractères de solubilité nous ont montré que le corps ainsi obtenu était iden- 

 tique au dianlhranol. La dissolution célonique additionnée d'eau acidulée a donné 246 

 d'une poudre cristalline qui a été purifiée par cristallisations successives dans l'acide 

 acétique, et dans le benzène. 



On obtient ainsi des aiguilles à peine jaunâtres qui après dessiccation à 1 10° fondent 

 à i95°-i97° (bain 190°) en donnant un liquide rouge rubis. Ce corps est soluble 

 dans le benzène, le xylène, le chloroforme, l'acide acétique, la pyridine, l'alcool amy- 

 lique, l'acétone, peu soluble dans les alcools méthylique et éthylique, insoluble dans 

 la ligroïne et l'éther de pétrole. Toutes les dissolutions dans ces liquides ont des colo- 

 rations variant du jaune citron au rouge. Dans l'acide sulfurique concentré, il se 

 dissout en vert émeraude, et reprécipite inaltéré par l'eau. L'analyse donne des résul- 



Q6J-[5\ /C^H'\ 



tats correspondant à la composition C"M'*0 soit „,,,, /C = C\ „,,,, /GO. Les 



rendements en produit pur sont d'environ 5o pour 100 de la théorie. Nous avons fait 

 des déterminations ébullioscopiques du poids moléculaire et obtenu les résultats 



suivants : 



Poids 

 Dissolvant. du 



dissolvant. 

 t 

 Acétone 87 , 36 



Benzène 42 , 45 



Bromure d'éthylène. 57,10 



Nous avons donc affaire à un trimère se dissociant sous l'action des dis- 



