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Les alcools non saturés se comportent différemment; ils donnent bien 

 aussi, avec les métaux-ammoniums, des alcoolutes, mais l'hydrogène formé 

 dans cette réaction réagit, soit totalement, soit en partie, sur une nouvelle 

 molécule d'alcool pour donner le carbure éthylénique correspondant 

 d'après le mécanisme suivant : 



2C"H=«0 + 2AzH' - Na = C"H2"-' ONa + NaOH + C"H=« + 2AzH'. 



Nous donnerons dans cette Note nos résultats concernant les alcools 

 monoéthyléniques et nous étudierons successivement l'alcool allylique et 

 le citronellol. 



Alcool allylique. — Nouveau mode de formation et de préparation du propylène. 

 La réaction est excessivement énergique, aussi est-il bon de maintenir l'appareil à 

 basse température ( — 4o° environ). En vertu de la fonction alcool primaire la décolo- 

 ration du métal-ammonium est immédiate; il se forme un produit solide très blanc 

 constitué par un mélange d'allylate et d'hydrate alcalins; en même temps il se dégage 

 un carbure que nous avons identifié avec le propylène. Ce gaz possède, en effet, l'odeur 

 alliacée caractéristique de cette série; il brûle avec une flamme éclairante un peu fuli- 

 gineuse et est absorbé très rapidement par le brome, l'alcool absolu et l'acide sulfu- 

 rique concentré. L'analyse eudiométrique lui assigne la formule C"H'"'. 



Par les méthodes et les appareils que nous avons précédemment décrits (') il nous 

 a été facile d'étudier cette réaction quantitativement. Pour i™°' d'alcool allylique il se 

 forme 0™°', 5 de propylène et i"' de métal alcalin entre en réaction; nous avons, en 

 effet, trouvé dans plusieurs expériences les chiffres suivants : 



Pour 1™°' d'acool allylique : o™°',497 o"°',5o4 0""°', Soi de propylène. 

 » » i"',o6 i"',02 i"',o4 de sodium. 



Le produit solide obtenu selon notre méthode générale de préparation des alcoolates 

 correspond à la formule ClfO-Na^; ce corps peut être considéré soit comme un 

 mélange d'allylate et d'hydrate de sodium et sa formule serait : 



CH= = CH — GH^ONa H- NaOH, 



soit comme le dérivé bisodé du propane diol i-3: CH^'ONa — CH'' — CH^ONa. Or 

 cette dernière hypothèse doit être rejelée, car le produit solide décomposé par l'eau 

 donne de l'alcool allylique et non du propane diol i-3. La formule suivante rend 

 compte de la réaction : 



CH' CH2 CH'' 



Il II II 



2CH -f 2AzH3Na= CH +NaOH-(- CH-i-2AzH' 

 I I I 



CH2 0H CH^ONa CH» 



Cette réaction des métaux-ammoniums sur l'alcool allylique peut être 



(') E. Chablay, Comptes rendus, t. CXLIl, p. gS. 



