SÉANCE DU l5 OCTOBRE 1906. 553 



CHIMIE ORGANIQUE. — Condensation des nitriles acèlylèniques avec les 

 aminés Méthode générale de synt/irse de nitriles acryliques ^-substitués 

 ^-aminosubstilués. Note de MM, Ch. Moubeu et I. Lvzexnec, présentée 

 par M. H. Moissan. 



Si l'on met en contact un nitrile acétylénique R — C^C — C^Az avec 

 une aminé primaire ou secondaire grasse, une vive réaction ne tarde pas 

 à se déclarer, qui se manifeste par un échaufiement notable du mélange. 

 Il est bon, étant donnée la violence de l'attaque, de diluer les deux corps 

 réagissants dans un solvant tel que l'alcool, et dechautfer ensuite pendant 

 quelque temps la liqueur alcoolique. La réaction s'efTectue exactement 

 molécule à molécule, et le nouveau composé se forme en quantité théo- 

 rique. 



L'action de la pipéridine sur le nitrile phénylpropiolique, par exemple, 

 donne ainsi naissance à un produit dont la formule correspond à la combi- 

 naison intégrale, en proportions moléculaires, des deux substances mises 

 en œuvre : 



C'H' -C = C -C = Az + AzHC'H'» = C"H'^\z^ 



Nitrile phénylpropiolique. Pipéridine. 



Les aminés aromatiques peuvent également réagir sur les nitriles acéty- 

 léniques; mais l'attaque est en général lente, et la réaction n'a pas le net- 

 teté qu'on rencontre dans le cas des aminés grasses. 



De quelle manière se fait l'union de l'aminé avec le nitrile acétylénique? 

 I/aclion des acides sur le produit formé va immédiatement nous permettre 

 de répondre à cette question : 



Chauffons, par exemple, avec de l'acide chlorhydrique étendu le corps 

 résultant de la combinaison du nitrile phénylpropiolique avec la pipéridine ; 

 nous le décomposons ainsi rapidement et complètement, avec formation 

 du nitrile [i-cctonique correspondant ou cyanacétophénone, et la pipéridine 

 est régénérée : 



CH'" Az- + H=0 = C'H' - CO — CH= - CAz + AzHC^H'". 



Cyanacétophénone. 

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