SÉANCE DU 22 OCTOBRE 1906. ^97 



L'étude des produits de condensation lie la benzylamine.dela diélhylamine, 

 et de la pipéridine avec les éthers amvlpro|)iolique, hcxylpropiolique et 

 phénylpropiolique, nous a fourni des résultats analogues : régénération de 

 l'aminé, et formation d'éther P-cétonique. 



Comme dans le cas des produits de condensation des aminés avec les 

 nitriles acétyléniques (Ch. Moureu et I. Lazennec, loc. cit.), l'hydrolyse 

 s'effectue avec une grande facilité, et il n'est nullement nécessaire 

 d'opérer à chaud. Il suffit de faire passer dans la solution élhérée du pro- 

 duit un courant de gaz chlorhydrique, ou de mélanger, en quantités 

 théoriques, cette solution avec une solution éthéro-alcoolique d'acide 

 picrique ou d'acide oxalique. Le dédoublement est d'une grande netteté. 

 La méthode à l'acide oxalique est particulièrement simple et élégante : on 

 recueille toujours des quantités sensiblement théoriques d'oxalate de la 

 base et d'éther p-célonique. 



Ce travad nous a amenés à préparer les nouveaux corps suivants : 



p-amyl-p-diélhylamino-acivlale J"élhyle:G'H"— G = CH — CO-C-ii^ Distille à 170°- 178° sous 



D^* =: 0,9316. 



p-liexyl-p-diùliiylaraino-acrylate d'éthyle : G<^H'^ — C = CII— GO'C'H' Distille à i85'>-i95<' sous 



Az(GMl=)^ nn» ■ 



D" =0,9211. 



P-phcnyl-p-benEylamino-aciylate d'étliyle : G'IP — G = GH — GO^G^H^ Fond à 72''. 



AzHGH^— GH1= 



P-phényl-p-pipéridyl-acrylale d'éthyle : G" H' — G =r GH — GO^G^H^ Distille à 225°-228'' (coir.) 



AzG'H'» 



' sous aS"""». 



D"'= 1,072. 



On remarquera que l'obtention du p-phényl-p-benzylamino-acrylate 

 d'éthyle, par fixation de benzylamine C'H'^ — CH-AzH- sur le phényl- 

 propiolate d'élhyle C H* — C^C — CO'C^H^ montre que les aminés 

 primaires peuvent, tout comme les aminés secoiulaires, se condenser avec 

 les élhers acétyléniques. 



En résumé, les produits de condensation des éthers-sels acétyléniques 

 R — C^C — CO'R' avec les aminés sont des corps non basiques, facile- 

 ment hydrolysables par les acides. L'hydrolyse régénère l'aminé, avec 

 formation d'éther p-cétonique R — CO — (."H" — CO'R'. La réaction 



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