SÉANCE DU 23 JUILLET I90(>. 



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CHIMIE ORGANIQUE. — Action du bromure de phényl-magnéshim sur les 

 éthers des acides dialcoylamido-benzoyl-henzoïques.'^oW Aç, M. J. Pérard, 

 présentée par M. A. Haller, 



MM. Guyot et Catel (') ont étudié l'action du bromure de plsényl- 

 niagnésium sur le benzoylbenzoate de mélhyle obtenu par élhérification 

 directe de l'acide; nous avons continué ces recherches en étudiant l'action 

 du bromure de phényl-magnésium sur les éthers des acides diacoylamido- 

 benzoyl-benzoiques de MM. Haller et Guyot ('). Nous avons ainsi préparé 

 le paradiméthylamido-triphényl-oxy-diiivdro-benzofurfurane et un certain 

 nombre de ses dérivés. 



Paradimélhylainido-trlphéiiYl-oxy-dihydro-benznfurfurane : 



F. : ig.'i". n. c. 



C«H'\ç/C°Il*.N(CH')- 

 C«H'/*"\0[I 



Ce corps s'obtient, avec d'assez bons rendements, en faisant agir un large excès de 

 bromure de phéQyl-magnésiuni sur le benzoylbenzoate de méthyle fondant à 118". On 

 place l'organomagnésien, dissous dans l'étlier anhydre, dans un ballon muni d'un réfri- 

 gérant ascendant, et l'on y fait pénétrer, par petites portions, l'étlier niétlnlique 

 réduit en poudre fine. A chaque addition, il se produit une vive réaction, et l'on 

 attend qu'elle soit calmée pour faire une addition nouvelle. On chaufle ensuite 

 2 heures environ, pour terminer la réaction. L'organomagnésien, peu soluble dans 

 l'éther, se précipite sous forme d'une masse brun noirâtre; on décante l'éther, on dé- 

 compose par l'eau, on ajoute la quantité d'acide strictement nécessaire, on essore; le 

 produit qui se trouve sur l'essoreuse est lavé à l'éther, puis dissous à chaud dans le 

 benzène; après fillrallon, on ajoute de l'éther de» pélrole, jusqu'à l'apparition d'un 

 léger trouble; le composé benzofurfura.iique se dépose le premier sous forme de cris- 

 taux microscopiques légèrement colorés en jaune. Les eaux mères contiennent une 

 partie de la matière première qui n'a pas réagi. On purifie par une deuxième cristal- 

 lisation dans un mélange de benzène et d'alcool. Le produit ainsi obtenu se présente 

 sous forme de très fines aiguilles blanches légèrement colorées en jaunr, fondant 

 à 194° ( n. c). 



Ce composé est soluble dans les hydrocarbures, beaucoup moins dans les alcools; il 

 est presque insoluble dans l'éther et l'acétone, et insoluble dans l'éther de pétrole. Les 



(') Guyot et Catel, Comptes rendus, t. C.\I>, p. aô^- 

 (^) Haller et Guyot, Comptes rendus, t. G.\l\, p. 2o5. 



C. H., 1906, 2« Semestre. (T. CXLIII, N" 4.) 



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