65o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



une iodhjdrine que l'azolate d'argent transforme en phénylisopropylacétaldéhyde 



C«H5CH(C'H')CH0, 



éb. : 222°-223°. 



2° Type R( Ar)C = CH-. — Le carbure GH2r=C(G«H») — CH^ — CIP— CH^ éb. : 

 i98°-20o", rf„=o,9i38, a été obtenu par distillation à la pression ordinaire de l'acide 

 CO^H — CH = C(C«1I')C1I- — CH^— CH' préparé lui-même par condensation de 

 l'éther iodacétique et de la phénylbutanone. 



L'iodhydrine correspondante se transforme par NO'Ag en benzylpropylcétone 

 C«H5— eu-— GO — GH^— CH'^— CH^ déjà décrite ('), éb. : 237°-239°, cl^—o,^^^^; 

 semicarbazone fusible à 189°. 



3° Type R(Ar)G = GHR'. — L'iodhydrine du carbure GIP(C«ri=) = GII — GH^ 

 élimine III en donnant la métliylpliénylacétone décrite par Darzens (^), c?(|= 0,997; 

 cette cétone ne se combine pas au bisulfite. 



Le carbure homologue GH'(G''H^) := CH — CH- — GH^, éb, : i99°-20i'', olilenu par 

 action de deux molécules IMgGH' sur la phénylbulanone, fournit une iodliydriue 

 que NO^Ag transforme en élhylphénylacétone G'^H' — GH(G-H») — GO — GIP non 

 combinable au bisulfite (^), mais fournissant quantitativement GHPpar action de 

 l'iode et de la potasse aqueuse. Gette cétone bout à a25°-227'', rf„ = 0,979; semicar- 

 bazone fusible à jSS". 



Tous C(|s faits concordent parfaitement et montrent que, chez les composés de for- 

 mule générale R(Ar)G^^GH — R', où R et R' peuvent être identiques ou diiïérents, 

 ou remplacés par des H, la fixation de lOH et Véliinination subséquente de HI ont 

 lieu d'après les schémas suivants : 



R(Ar)C = CH - R' + lOH = R(Ar)C(OH) - CHI - R', 



-HI 



R(Ar)-C(OH)-CHI-R' >R(Ai)C(OH) - C - R'^R - CO - CH(Ar) - R'. 



I II 

 > 



IL Type général GH(Ar) = GRR'. — J'ai examiné un seul cas, celui du carbure 



/GIP 

 connu G'IP — GH = G(' . L'action de NO^Ag sur l'iodhydrine de ce carbure a 



fourni des produits complexes Bouillant dans le vide presque sans point fixe de gS" 

 à i3o° ; j'ai cependant pu caractériser l'aldéhyde diméthylphénylacétique déjà 

 décrite (*), qui fournit par oxydation l'acide diméthylphénylacétique fusible à 78° et 



l'oxyde de phénylbutylène G" H5—GH — C(^^^''; éb. : 2i3°-2i5'' 



\0/\GH3' 



(') Blaise, Comptes rendus, t. GXXXIII, p. 1218. 

 (') Darzens, Comptes rendus, t. GXLI, p. i4io. 



(') On voit que les cétones Ar — CH(R) — GO — GIP ne sont pas combinables au 

 bisulfite. 



(*) TiFFENEAU, Comptes rendus, l. CXXXIV, p. 1507. 



