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plutôt son hydrate, se comporte comme une sorte d'acide bibasique; on 

 pourrait en dire autant des hydrates dechloral et de bromal. 



La formation extrêmement exothermique des alcoolates de chloral, de bromal et de 

 chloral butyrique est, en effet, comparable à celle des élhers-acides des acides poly- 

 basiques. Or, de même qu'on transforme ces éthers-acides en éthers neutres par l'ac- 

 tion d'un déshydratant (gaz chlorhydrique) en présence d'un excès d'alcool, de même 

 on peut passer de Talcoolate du chloral butyrique, qui se forme par union directe des 

 composants, à l'acélal complet, en saturant d'acide chlorhydrique sec la solution alcoo- 

 lique bouillante de l'alcoolate. On obtient ainsi Vacétal trichlorobutyrique 



CH'.CHCI.CC1'.CH(0G2H5)2 



sous la forme d'un liquide bouillant à i22°-i24° sous 2o"™-2i™"'. 



Cette propriété fonctionnelle des oxhydryles de l'hydrate se manifeste d'une façon 

 encore plus singulière, lorsqu'on soumet à un traitement analogue la combinaison du 



chloral butyrique avec l'acétamide CH'.CHCl. CCP-ChC"?^',, ^^ ^„ . 



\AzH. CtJ.LH^ 



On obtient, en effet, dans les mêmes conditions que précédemment, une sorte 



ô^éther éthylique de la combinaison en question. Cet éther ne peut avoir que la 



/QQ2 Jjô 



formule CH'.CH CI. CCI-. CH y PHs' ^^^' '"•"ciu'o" l'hydrolyse par l'acide 



sulfurique dilué, on obtient le chloral primitif, de l'alcool et de l'ammoniaque, mais 

 pas d'élhylamine. Ce singulier composé bout sans décomposition à i63°-i64" sous 

 j5mm_[5min^ gt il Cristallise dans un mélange de benzène et de ligroïne en beaux 

 prismes fusibles à 86°. 



J'ajouterai, à propos de ces combinaisons de chloral butyrique et d'amides, qu'il 

 ne m'a pas été possible de retrouver l'isomérie particulière signalée à leur sujet par 

 M. R. Schiff('). Je n'ai jamais obtenu, avec l'acétamide et avec la benzamide, qu'un 

 seul composé défini dans chaque cas; le dérivé de Vacétamide (ond à 2o6°-2o8'' (et 

 non à 170°) et celui de la benzamide à 1760-178° (et non à 1^8°). 



Le chloral et le bromal semblent pouvoir être acétalisés comme le 

 chloral butyrique. Ces divers acétals me permettront, j'espère, d'effectuer 

 des synthèses intéressantes. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Migration p/iényhqiie ; slruclure à valences pendantes 

 des composés intermédiaires. Note de M. Tiffenead, présentée par 

 M. Haller. 



La parfaite concordance des résultats que j'ai obtenus avec tous les 

 carbures de formule générale ArC(R)=:CHR' et ArCH = CRR' m'a 



(') R. ScHiFF, Ber., t. XXV, p. 1690. 



