SÉANCE DU 5 NOVENTBRE I906. 687 



En présence de ces faits contradictoires je me suis décidé à revenir, tout 

 au moins pour les trois cas ci-dessus, à la formule 



. R(Ar)C: -Cil -R', 



I 



O 



I 



formule qui, au moment précis où vient de se produire l'arrachement de 

 l'hydracide à une halohydrine, exprime la structure du composé incomplet 

 transitoirement formé. 



Toutefois, on voit qu'on est ainsi logiquement conduit à interpréter par 

 une même formule plane deux phénomènes aussi distincts que la transfor- 

 mation des halohydrines en oxydes d'éthylène sans migration et leur trans- 

 formation en aldéhydes ou cétones avec migration. 



On est dès lors conduit à admettre qu'il s'agit là de deux orientations 

 inverses de la valence pendante de l'oxygène. Orientée vers le carbone 

 voisin, elle sature la valence pendante de ce dernier pour donner des 

 oxydes d'éthylène; orientée en sens inverse sous l'influence d'un arrache- 

 ment brusque de HI, H'O ou iMgX- et grâce à l'action sensibilisatrice du 

 radical phényie, la valence [)endante de l'oxygène vient se fixer sur le car- 

 bone auquel cet oxygène était déjà attaché, prenant ainsi la place du phé- 

 nyie (Ar) qui émigré vers le carbone voisin. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Étude sur la formule de constitution de 

 quelques diméthylanthracênes. Note de M. James Lavaux, pré- 

 sentée par M. Haller. 



J'ai indiqué précédemment que, dans l'action du chlorure de méthy- 

 lène (CH-C1-) sur le toluène, en présence du chlorure d'aluminium, il se 

 forme trois diméthylanthracênes que j'ai appelés provisoirement A, B, C et 

 que les corps A et B, dont le mélange constitue le produit principal, s'oh- 

 liennent aussi quand on fait agir le tétrabromure d'acétylène, à la place du 

 chlorure de méthylène. J'ai montré depuis {Comptes rendus, t. CXLI, 

 p. 354) que le diméthylanthracène B est identique à un corps décrit par 

 Anschiilz et, me basant sur des expériences de ce savant, j'ai pu en établir 

 la formule de constitution, qiu est celle du 2. 7-diméthvlanthracène. Dans 

 le but de contrôler ces déductions d'expériences faites par un autre, j'ai 

 effectué les essais suivants : 



1° J'ai oxydé le B diméthylanthracène d'abord en diméthylanthraquinone, puis en 



