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ACADÉMIE DES SCIENCES. 



aciJe méthylanthraquinone-carbonique, que j'ai réduit en acide méthylanlhracène- 

 carbonique, par le zinc et l'ammoniaque; enfin j'ai distillé ce corps avec de la chaux 

 sodée, qui, enlevant CO-, m'a donné le p-méthylanthracène. Ce corps a été identifié 

 par son point de fusion et celui de sa quinone, qui mélangée à de la p-méthjlanthra- 

 quinone n'en change j)as le point de fusion. L'un des méthjles au moins est donc en 

 position p, c'est-à-dire en 2 ou en 7. 



2° Par une oxydation plus complète encore, j'ai obtenu un acide anthraquinone- 

 dicarbonique et j'ai essayé de le scinder, vers 260°, sous l'influence de la potasse fondue, 

 qui dédouble ranthra([uinone ordinaire en 2™°' d'acide benzoïque. Quoique très lente, 

 la réaction a lieu. l-*our le 2.7-diniéthylantliracène, elle peut se faire d'après les 

 schémas (i) et (2), qui tous deux donnent les mêmes produits, par suite de la symétrie 



CO^H- 



kO/H 



CO / — /»\- 



■CO^H 



CO'H 



/«\._CO^H 



des positions 2 et 7. On voit qu'il ne peut se former qu'un mélange d'acides meta et 

 para plitaliques, en quantités égales, et pas d'ortho qui nécessiterait une position a 

 pour l'un des groupes CO^H. Le résultat du dédoublement a bien été conforme à ces 

 conséquences de la constitution 2.7 admise par moi pour le carbure B, car j'ai bien 

 obtenu un mélange d'acides mêla et para phtaliques, sans acide orllio. 



Ceci seul suffirait à établir la conslitution de ce corps. En elTet, parmi 

 les six diméthylanlliracènes possibles, possédant un groupe mélhyle dans 

 chaque noyau, comme mes carbures, il n'y a que le 2.7 et le 2.6 qui 

 puissent conduire à un mélange d'acides meta et para phtaliques. Or, l'iso- 

 mère 2.6 est connu, il a été isolé par Dewar et Jones, et ne saurait être 

 confondu avec le corps B, qui ne peut donc être que 2.7. 



Après cette confirmation de la constitution du carbure B, j'ai entrepris 

 un travail identique pour le carbure A. 



1° Formation d'un acide méthylanthraquinone-carbonique et réduction en acide 

 méthylanthracène-earbonique, puis distillation de ce corps avec la chaux sodée. J'ai 

 encore obtenu ici le p-mélhylanlhracène, caractérisé comme précédemment, montrant 

 que le carbure A possède, comme B, un méthyle en position p. 



2° En fondant avec la potasse et maintenant à 260° pendant i3 jours (de i!\ heures) 

 l'acide anlhraquinone-dicarbonique, provenant du carbure A, je suis parvenu à le 

 scinder en un mélange d'acides orlho, meta et para phtaliques. Le seul fait de la pré- 

 sence de l'acide ortho montre qu'il existait aussi, dans le composé A, un méthyle en 

 position a dans un noyau, l'autre étant en p, dans le second nécessairement. 



Il n'y a que les isomères i .6 et 1.7 qui répondent à ces conditions et 



