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Je suis arrivé au but en faisant réagir sur l'élher-oxyde chlorométhyléthylique les 

 cyanures de mercure et d'argent; ces deux sels fournissent très aisément l'élhoxyacéto- 

 nilrile, mais c'est le cyanure d'argent <|ui donne lieu à la réaction la plus facile à con- 

 duire et la plus avantageuse. En vue de préparer les élliers-oxydes du nitrile glycolique, 

 autres que l'étlier-oxyde éthylique, jusqu'ici seul connu, j'ai examiné successivement 

 l'action exercée sur le cyanure d'argent par les composés suivants : 



CICFPOCH-', GICH^OG'H', C1CH20C^H^ ClCH-OCMl". 



Le premier seul n'a pas donné le résultat attendu et n'a fourni qu'une carbylamine 

 peu stable et non isolée; tous les autres se sont comportés normalement. Le nitrile mé- 

 llioxyacétique ne pouvant être préparé par le cyanure d'argent, je me suis arrêté, pour 

 ce cas particulier, à l'emploi du cyanure mercurique. 



Nitrile mélhoxyacétique : CH'O — CH"- — ClN. — Ou fait réagir lentement, à froid, 

 en agitant constamment, 125»' de Hg(CN)- et 4o° d'oxyde de mélhyle chloré. On dis- 

 tille ensuite à la vapeur d'eau en présence de NH'CI ou de NaCI; l'eau entraîne le 

 nitrile mélhoxyacétique; c'est un liquide incolore bouillant à 120°, dont l'odeur 

 rappelle celle du formiate d'éthyle. 



Nitrile ('■ihoxyacétiijiie : C'-H''0 — CH- — CN. — On peut l'obtenir soit par le cya- 

 nure de mercui'e ('), soit par le cvanure d'argent, mais l'emploi de ce dernier pour le 

 nitrile élhoxyacétique et pour ses homologues supérieurs est le plus avantageux. 

 La réaction s'effectue entièrement à froid; le rendement moyen atteint jo pour loo de 

 la théorie. 



Le nitrile élhoxyacétique, déjà décrit par L. Henry (^), bout à i35°,4 sous •jôo""; 

 je l'ai transformé en cl/ier étiioxy acétique bouillant à i56°-i57°, en amide fondant 

 à 82° et en tliioamide fondant à 81°. 



Nitrile propoxyacélique (n) : G' H' — O — GH- — GN. — Liquide incolore, d'odeur 

 douce, bouillant à i5i°-i52° sous ySS"". La thioamide correspondante fond à 63°. 



Nitrile isobutoxyacétique (i) : G* H' — O — GH-— GN. — Liquide incolore, bouil- 

 lant à 8o''-82° sous 44"""- La tliioamide correspondante fond à ôoo-ôi". 



Nitrile isoamyloxyacétique (i) : C^H" — O — GH^— CN. — Liquide incolore, un 

 peu huileux, d'odeur assez forte, bouillant à 99° sous 44"™. 



Je me propose d'utiliser quelqties-iins de ces composés pour la prépa- 

 ration de certains dérivés contenant le complexe — CO — CH-OR et plus 

 particulièrement des corps de la série de l'éther acétylacélique substitués 

 en y [lar un reste oxyalcoylé. 



( ' ) Loc. cil. 



(^) Ce procédé a été revendiqué dans un brevet français (Arts chimiques, n° 347399) 

 demandé le 6 janvier 1904 et délivré le 6 mars 190.5. 



