SÉANCE DU 26 NOVEMBRE 1906. 829 



CHIMlu: ORGANIQUE. — Transfoimalion de l'alcool cinnamiqne en phcnylpro- 

 pylène et alcool phénylpropylique par les mètaux-amrnoniums . Noie de 

 M. E. Chablay, |)iésentée par M. A. Haller. 



En soumettant l'alcool cinnami(]ne à l'action de l'hydrogène naissant, 

 Fittig(') et Riigheimcr (-) ont transformé cet alcool en phénylpropylène 

 et en alcool phénvlpropvliqno. Pour faire cette opération ils chauffaient 

 pendant plusieurs jours, au bain-marie, une solution aqueuse d'alcool cin- 

 namique avec de l'amidgame de sodium ; ils obtinrent ainsi très peu de 

 phénvlpropvlène et beaucoup d'alcool [)hénylpropylique. 



Nous avons réalisé la même transformation à — 80", en faisant réagir le 

 sodammonium sur l'alcool cinnaniique. 



Mode opératoire. — Dans un tube de verre épais, horizontal, d'une longueur de 

 20""° environ et d'un diamètre de aô""" à So""", on introduit de l'alcool cinnamique dans 

 la proportion de i™"' pour 1"' de sodium. A chaque extrémité du tube se trouvent 

 soudés deuv autres tubes verticaux de petit diamètre (jui sont destinés à l'arrivée et à 

 l'échappement du gnz ammoniac. L'un de ces tubes porte un renflement allongé et 

 épais où l'on introduit le métal alcalin comme nous l'avons déjà indiqué. On liquéfie 

 du gaz ammoniac dans le gros tube de façon à dissoudre l'alcool cinnamique, puis on 

 entoure l'ampoule contenant le sodium de CO' solide imbibé d'acétone; le sodammo- 

 nium se forme et sa solution coule lentement dans l'alcool cinnamique. La réaction est 

 d'une énergie remarquable, le sodammonium se décolore immédiatement en produisant 

 un sifdement et le manomètre fixé à l'apjiareil indique des augmentations de pression 

 considérables, bien que la chambre à réaction -soit maintenue à — 80° et qu'il ne se 

 dégage aucun gaz; c'est la chaleur dégagée qui, volatilisant de l'ammoniac, produit cet 

 accroissement de pression. 



L'opération terminée, il reste dans le tube une matière solide, jaune clair, qui est un 

 mi'lange d'alcools cinnamique et phénylpropylique sodés et d'un peu de [ihénylpro- 

 ])\lène. 



Le produit solide décomposé par Teau o~l épuisé par Tétlier séché sur SO*Na- anhydre 

 et, après Tévaporatiou du dissolvant, >onniis à la distillation fractionnée. 



Phéiiylpropylènc. — Après plusieurs fractionnements nous avons isolé un produit 

 bouillant de i65° à 170". 3ooo' d'alcool cinnamique ne nous ont fourni que quelques 

 centimètres cubes de ce carbure ; aussi avons-nous dû avoir recours, pour son identi- 

 fication, à la préparation de son bromure. l'ittig a décrit ce derniercomme unproduit 

 cristallisant en feuilles fusibles à 66°, 5 répondant à la formule C'Il"'Br-; nous avons, 



(') FiïTiG, Bericlite der deulsch. clieni. Ges., 1. \ I, p. 214. 

 (') RiiGUEiMER, Liebig's Annalen, l. CLXXII, p. 122. 



