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en effet, oblenu un bromure cristallisé fusible à 67° et possédant la formule C'n'"Br-. 



La formation du pliénylpropylène dans cette réaction n'a rien d'étonnant, si Ton so 

 rappelle Ini réaction générale des métau\-ammoniums silr les alcools non saturés {'). 

 Aussi était-ce dans le but d'obtenir cet liydrocarbtire que nous faisions réagir le sodani- 

 monium sur l'alcool cinnamique. 



Fillig explique sa réaction par l'équation suivante: 



C/IF— CH = CH — CH^— OH + 1P= H'^0 + C«ll' — CH =CH — CH^ 



il est plus que prol)able que la réaction qui nous donne du phénylpr(qiylène se fait 

 d'après le même mécanisme que celle qui donne du propj'Iène (alcool allylique et 

 sodammonium ), et nous admettons la formulé suivante : 



2 C^H^— CH = CH - CH^— OH + 2 ÂzH^ - Na 



= C«H5 — CH=CH-CH^ — ONa + NaOH + CH»— C11 = CH — CHM-iAzJF. 



Alcool pliéiiylpropylique. — Après plusieurs rectifications du produit bouillant de 

 235° à aSo", nous avons obtenu un liquide passant à la température constante 

 de 236°-237°. Son ahalyse organique lui assigne la formule Cll'-O; oxydé par l'acide 

 chromique en solution acétique, il se transforme en acide pliénylpropionique 

 CH^— CH- — CH^— COOH fusible à 47°, 5- L'obtention de ce dernier corps ne laisse 

 donc subsister aucun doute sur la nature de l'alcool qui lui a donné naissance. 



L'alcool phénylpropylique oblenu par cette méthode forme un liquide épais, incolore, 

 d'une odeur agréable de fleur assez difficile à préciser. Il bout à 236°-237° sous 730™", 

 D|8.= 1,007, D,8.=: 1,008 (Rugheimer); dans CO- solide il ne se solidifie pas mais il 

 devient excessivement visqueux. Nous étions partis d'un alcool cinnamique bien pur 

 et cristallisé, dont nous avons vérifié préalablement le point de fusion et le point 

 d'ébullilion. 



Noire réaclioti diffère essentiellement île celle de Rugheimer; l'auteur 

 allemand obtient de l'alcool phénylpropylique d'après l'équation suivante: 



G" H'^ - CH =r CH - CH^ - OH + H= = C^' H^ - CH- - CH- - CH^ - OH. 



Dané l'action du sodammonium sur l'alcool cinnamique, il se forme 

 d'abord le dérivé sodé de cet alcool, et il ne se dégage pas d'hydrogène; 

 de plus, pour 1 molécule d'alcool, i atome de sodium entre en jeu. La réac- 

 tion ne peut donc s'expliquer que d'après l'équation suivante : 



C»H= CH' Ç-^^H^ 



CH CH CH^ 



2:1 -h aAzH^ — Na = 11^ + 1, -t-3ÂzH'. 



CH CÏT Cfl^ 



CH^ - OH CH^ - ONa CH= - ONa 



(') E. CiHBLAV, Comptes rendus, I. CXLIII, p. t23. 



