SÉANCE UV 2(3 NOVEMBRE 1906. 83 1 



Celle rcaclion est tout .1 lait analogue à celle du sodium sur le camphre 

 (Baubigny) : 



2C"'H"^0h-2N:i = C'"H''-ONa-+-C"'H'^— ONa. 



Les métaux-ammoniums réduisent donc l'alcool cinnamique comme ils 

 rédiiiseiil les alcools non satures delà série grasse, pour donner lerarhure 

 correspondant, et d'après le mônic mécanisme. iMais celle réduction se fait 

 dans de très faibles proportions el la réaction principale est cellp qui donne 

 de l'alcool phénylpropylique. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Méthode de prépara/ion des oxynilriles ROCH^CAz. 

 Noie de M. D. Gauthier, présentée par M. A. Haller. 



Les éthers oxydes monochlorés R — O — CH-Cl peuvent s'obtenir aisé- 

 ment par la méthode de M. Ij. Henry, qui consiste à faire réagir l'acide 

 chlorhydrique ga/eux sur un mélange d'alcool ROH et de formaldéhyde 

 en solution aqueuse. 



Nous avons reconnu qu'en traitant ces composés par du cyanure mer- 

 curique, ou de préférence par du cyanure cuivreux, le groupement — CAsc 

 remplaçait facilement Cl en fournissant ainsi la nouvelle série de composés 

 R-0- CH--CAZ. 



De celle-ci un seul terme était connu, savoir l'oxynitrile 



CMI^ — O — CH=-CAz 



préparé pour la première fois par M. L. Henry d'une façon toute différente 

 consistant à déshydrater l'amide correspondante au moyen d'anhydride 

 phosphorique. 



Par le procédé que nous indiquons, nous avons pu obtenir comme pro- 

 duits nouveaux : 



ÉbuIIilioii. 

 le nitrilemétliylglycolique : CH'— O — CH^i— CAz. . . 1 18?- 119° 



le nilrile propylgljcolique : GMi" — O — CH^— CAz. . . i47''-i48« 



lenilrileisobulylglycoliqiie: C'H'— O — GH'— G Az. . . i58''-i6o<' 



le nilrile amylglycolifiue : C°I1" - O _ CH^ — G Az. . . igS-'-iSii» 



Le iiKide opératoire est le suivanl : Dans lui ballcm aiiqui'l ])eiil s'adapter un réfri- 

 géraiil à reflux, nous plaçons une denii-inolécule de cyanure cuivreu\ bien sec et nous 

 y ajoutons une molécule d'élher oxyde monochloré. Une réaction très vive ne tarde 



