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J'ai pu établir que celte réaction caractérise d'une façon absolue les 

 • znïques ort/io-carboxvlés, car les isomères meta et para fournissent, dans 

 les mêmes conditions, les chlorures d'acides normaux correspondants. 



C'est le cas notamment de Vacide benzène-azo-m-benzoïque (point de fusion 

 iTO°-i7i°), qui a été préparé en condensant le nitrosobenzène avec l'éther /«-aniino- 

 benzoïque, et en saponifiant ensuite Vélher benzène-azobenzoïque ainsi obtenu (point 

 de fusion de l'éther méthylique 58°). Vaniide correspondante fond à igS^-igg". 



Au contraire, Vacide chloio-[\-benzène-azo-o-benzoïque et Vacide dichloi'é-'2.!\ se 

 comportent, vis-à-vis du perchlorure de phospliore, comme l'acide benzène-azo- 

 o-benzoïque lui-même. 



J'ai cherché ensuite à fixer la position de l'atome de chlore dans le 

 chloroxyindazol mentionné plus haut. J'y suis arrivé en identifiant son pro- 

 duit d'oxydation avec un acide chloro-4-benzène-azo-o-benzoïque préparé 

 syntlîéliquement. 



^ „ . , , ., , . , , „„,,,/AzH.COGlF (i) . , 

 A cet ellet, 1 acetylanthranilate de methyle Cli'C a ete soumis, 



en solution acétique chaude, à l'action de l'hypochlorile de soude (i™°'); on obtient 

 ainsi un chloro-acétylanthranilale de méthyle (') (point de fusion ^ij"), que l'on 

 saponifie par l'acide chlorhjdrique concenlré bouillant. \Jacide chloranthraniliq ue 

 lésultanl (point de fusion 21 i''-2i2") possède la constitution 



C«H^AzH^GO-H. 01(1.2.4), 



car il fournit de la /)-chloraniline lorsqu'on le chauffe vers 200°. Cet acide a été 

 ensuite éthérifié par le gaz chlorhjdrique et l'alcool méthylique bouillant, et Véther 

 mélhylique (point de fusion 69°, point d'ébullition i68°-i70° sous 22"") a été con- 

 densé avec le nitrosobenzène en solution acéto-alcoolique. Enfin, l'éther chloro- 

 benzène-azobenzoïque a été saponifié par la potasse alcoolique; Vacide libre, qui pos- 

 sède la formule (I), s'est trouvé être identique à l'acide clilorobenzèneazo-o-beuzoïque 

 provenant du chloroxyindazol fusible à 266°. Ce dernier possède donc la for- 

 mule (II) : 



G«H=, C'i I I \az.C«H=. 



Lzr^Az''^ \/\Az^ 



(I) (II) 



L'acide chloro-4-benzène-azobenzoïque étant traité à son tour par le per- 

 chlorure de phosphore, fournit un dichloroxyindazol ï\is'\\Ae à i86°-i87'', 



(') Il ne m'a pas été possible d'introduire dans le noyau aromatique un second 

 atome de chlore en position 6. Ni l'hypochlorile, ni le chlore ne réagissent sur le 

 chloracétylanthranilate de méthyle, dans les conditions habituelles. 



