SÉANCE DU 3 DÉCEMBRE 1906. 911 



dans lequel le second atonie de chlore occupe 1res probablement la posi- 

 tion G. Il va donc une certaine analogie entre le mécanisme de cette 

 réaction et celui de la chloruration de l'acétanilide, la substitution du 

 chlore dans le noyau résultant delà transposition moléculaire d'un produit 

 d'addition chloré à l'azote. 



Le manque de matière première m'empêche provisoirement de pour- 

 suivre ce cycle de transformations et de déterminer si la formation des 

 oxv-indazols est limitée par la substitution des atomes d'hydrogène en po- 

 sition orlho et para dans le noyau benzénique. 



J'ajouterai que les dérivés c-oxyindazyliques peuvent être obtenus par 

 des réactions différentes. 



La réduction alcaline de l'alcool o-nitrobenzylique (') fournit, en effet, 

 entre autres produits, un composé C" H* Az^O", que M. Carré (') a dé- 

 montré être la lactone de l'acide c-oxvindazylbenzoïque : 



CH^C^ I \az-/ 

 \kz/ \ 



CO-H 



Cette lactone se forme également lorsqu'on décompose par la chaleur 

 l'acide o-hvdrazobenzoïque et même l'acide o-azobenzoïqne. M. Bamberger 

 l'a obtenue aussi en faisant :igir l'acide acétique sur l'aldéhyde o-azoxyben- 

 zoïque ('). 



EnGn, \(t phényloxyindazol \\x\-\'aè,xn& a été préparé par M. de Laborderie 

 et par moi en saponifiant Vacétal benzène-o-azobenzoïque par l'acide sulfu- 

 rique dilué : 



P„/OCH' OH 



/\/ \OCH' /\/^{ 



I I C°H^ + H = = | I I )AzC«H^+ 2CH'.0H. 



\/\Az = Az/ \/\Az/ 



Ce composé cristallise en aiguilles fusibles à 2i6''-2i7°. 



(') Comptes rendus, t. CXXXVIII, p. i425. 

 (') Comptes rendus, l. CXLIII, p. 54. 

 (') Coiiirriunicalion particulière. 



