lîi'lO ACADÉMIE OES SCIENCES. 



Nous avons observé que la phénylhydrazine pouvait être condensée de la 

 même manière avec les nitriles acétyléniqnes. 



Les produits de condensation ainsi obtenus résultent de l'union intégrale 

 du nitrile acélylénique et de l'hydrazine mis en œuvre. Nous allons établir 

 qu'on doit les considérer comme des pyrazolonimines, et que le produit 

 de condensation de l'hydrazine simple NH^ — NH^ avec le nitrile phényl- 

 propiolique C°H' — C ^C — CN, par exemple, doit être représenté par la 

 formule de constitution 



CII-^ — rrC — Nil 



C IP - C 



NH 



Tout d'abord, nous avons remarqué que ce composé se trouve être iden- 

 tique à celui que Seidel a obtenu en faisant agir l'hydrate d'hydrazine sur 

 la cyanacétophénoneou benzoylacélonilrile G" H'— CO — CH" — CN {J-f. 

 pr. Ch., t LVIII, p. i34). On pourrait supposer, étant donné ce fait, que 

 le corps n'est autre que l'hydrazone 



CH^— C — CFl^— G = N C'=n^-C = CH — GsN 



Il ou ;7t I 



N — NH'- ^ NH — NH^ 



Mais nous n'avons pu réussir à le dédoubler par les agents d'hydratation 

 ordinaires; il résiste même à l'acide chlorhydrique concentré à i5o°. Ce 

 n'est donc pas l'hydrazone supposée, et il doit posséder une structure 

 cyclique. 



Il est naturel de penser que la susdite hydrazone a initialement pris nais- 

 sance, et que la chaîne se ferme ensuite par ouverture de la triple liaison 

 entre le carbone et l'azote dans le groupe — C^N, ce dernier devenant 



- C = NH ou -C- NH-. 



I II 



, Il se trouve que le produit ne présente aucun des caractères spécifiques 

 des aminés primaires R — NH-; il ne donne, en particulier, ni la réaction 

 des carbylamines, ni celle des sénévols. Le corps doit donc être un dérivé 



iminé ( — C = NH). Sa transformation en dérivé célonique (— C = 0) 



• I I 



aurait tranché la question d'une manière radicale. Malheureusement, il a 



résisté à toutes nos tentatives de saitonificalion. 



Remarquons que, si la formule de constitiiiion que nous proposons est 



exacte, la diphénylhydrazine non symétrique NH" — N(C''H^)% où l'un 



des azotes ne porte pas d'hydrogène, doit fournir, par son action sur la 



