SÉANCE DU 3l DÉCEMBRE rQoS. I24l 



cyanacétophénone, l.i (li|)hénylliy(lrazone 



C«H5— C — CH»— CN C'H»~C = CH — CN 



M OU 7Î" I » 



N — N(G«H5)- NU — NCOH^)' 



et non une pyrazolonimine. En faisant agir le chlorhydrate de diphényl- 

 hydrazine sur la cyanacétophénone, nous avons obtenu un corps fusible 

 à i48". Seidel, qui l'a déjà préparé et analysé, l'a considéré avec raison, 

 mais sans preuve, comme une hvdrazone. En le chauffant au bain-marie, 

 pendant quelques heures, avec de l'acide chlorhydrique concentré, nous 

 avons observé la production d'acélophénone C*H^ — CO — CH', qui a été 

 caractérisée par sa semicarbazone. La formation d'acétophénone est évi- 

 demment une preuve directe que le composé n'avait pas une structure 

 cvclique, et qu'il n'était autre, par conséquent, que la diphénylhydrazone 

 attendue. 



Le raisonnement qui précède nous amène donc à conclure que les pro- 

 duits résultant de la condensation des hydrazines avec les nitriles acétylé- 

 niques sont des pyrazolonimines. 



Quant à la double liaison, elle se trouve placée nécessairement entre les 

 deux atomes de carbone 4 et 5, qui étaient, dans le nitrile acétylénique, 

 liés par la triple liaison. Le corps formé étant le même, en effet, quand on 

 traite la cyanacétophénone on le nilrilc phénylpropiolique par l'hydrazine, 

 l'attaque, dans ce dernier cas, doit se faire par la liaison acétylénique, qui 

 est convertie en liaison élhylénique ■ 



— G s G — H- mi-- NH-= - G ( NH — NH^) = GH - 



Il suit (le là que la cvanacétophénone doit agir sur l'hydrazine sous sa 

 forme taulomérique : 



— G(011)=Gn — + NH-.NII- = Il-^0 + — C{NH.NH=) = CH — 

 Ces observations s'a|)pliqueront évidemment à l'action des diverses 

 hydrazines sur les divers nitriles acétyléniques ou ^-cétoniques ('). 



(') Dans le même ordie d'idées, nous rappellerons que M. llaller a montré que les 

 éthers acylcyanacétiques, qui sont des nitriles 3-cétoniques substitués particuliers, 

 agissaient de même, sous leur fnime énnllquf, •^nr la phéiivlhydrazinc (fiitll. Soc. 

 chim., 3'' série, t. XV, p. i3i). 



Nous mentionnerons également que, en traitant par la phényllijdrazine le propionjl- 

 propionitrile G'H' — GO — GII(Gll') — GN, MM. Hanriot et Bouveault ont préparé 



C. R., 1906, 1' Semestre. (T. CXLIU, ,N- 27.) '^2 



