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carbure sodé disparaît au fur et à mesure. Au bout d'une deiiii-lieure au plus, la tem- 

 pérature a d'ordinaire atteint 25° à So", et le mélange réagissant, coloré en jaune 

 rougeâtre, est devenu sensiblement limpide. On verse alors le tout, par petites 

 portions, sur de la glace pilée; la liqueur aqueuse, nettement alcaline, est aussitôt 

 neutralisée avec de l'acide sulfuiiquo, puis séparée par décantation delà couche éthérée, 

 qu'on rectifie, après lavage à l'eau et dessiccation, pour isoler les divers produits 

 formés. 



» Nos expériences, très variées sous le rapport des composés mis en 

 action, ont porté sur deux carbures acétyléniqties, l'oenanlhylidène 

 C^H" — C^CH, et le phénylacétylène C°H* — CeeesCH, et sur dix 



éthers-sels, 



» Nous avons isolé l'acétone acétylénique dans les deux circonstances suivantes : 

 » i» En condensant le butjrate d'amyle CFP— CH- — CH* — GO-G^H" avec le plié- 

 nylacétylène. Le bulyryiphénylacétyléne GtP— CH^— GH^— CO — G s G - C'IP 

 est un liquide à odeur légèrement piquante, de densité o'^ggS à o", qui distille à 

 i35°-i37° sous 9""". Si on l'hydrate par l'intermédiaire de l'acide sulfurique, on forme 

 le benzojlbutyrylniéthane CH= — CI1-— CH-— GO — CtP, dicétone (3 dont le com- 

 posé cuprique cristallise dans l'alcool en prismes fusibles à i32"-i33"; 



» 2° En condensant le benzoate d'éthyle ou d'amyle avec le phénylacétylène. Le ben- 

 zoylphénylacétylène ainsi formé G^IF — GO — G^C — C'fP distille vers 200° 

 sous iS""™, et cristallise dans la ligroïne légère en feuillets blancs et légers qui fondent 

 à ^Q°,^. Hydraté par l'acide sulfurique, il fournit le dibenzoylméthane 



O' ir- — GO — GH- - GO — G» H', 



qui fond à 81" ('). 



» Quant aux éthers [j-cétoniques, nous les avons obtenus à l'état sensiblement pur, par 



simple rectification, dans la condensation avec l'œnanthylidène des acétates d'éthyle, 



d'isopropyle, d'isobutyle et d'amyle, et du butyrate d'amyle. L'acétylacétate d'isopro- 



pyle GH^— GO — CH'^ — GO- G^F et l'éthylbulyrylacétale d'amyle ( bulyrylbutyrate 



A' ^^rv^^ -ir p,,/ CO - GH'- C1P~ GtP , . , " "., . 



aamylejGrl" — i_,li- - Gll\ ^, p.,, n avaient i)a5 encore ete signa- 



lés; le j)remier distille à 7.5" sous 15'""% et son dérivé cuprique se dépose de ses 

 solutions alcooliques en fines aiguilles fondant à 175°; le second distille à i25"-i27" 

 sous 9""". 



» On remarquera la curieuse et très nette différence d'action, sur le butyrate d'amyle, 

 de l'œnanthylidène, qui donne naissance à l'éther p-cétonique, et du phénylacétylène, 

 qui fournit au contraire l'acétone acétylénique. 



)> Nous devons ajouter: i" que l'acide de l'éther-sel employé, après la décomposition 

 du mélange réagissant par l'eau, se retrouve en proportion appréciable dans la liqueur 

 alcaline, comme l'indique le titrage de cette dernière, d'où l'on peut d'ailleurs isoler 



(') Nef, Lieb. Annal., 1899. — Ch. Mclheu et K. Delange, Bull. Soc. cliini. 

 3^ série, t. XXV, p. 3ii. 



