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» Désirant préparer quelques azocétones et nzo-aldéhydes, nous avons 

 essayé de condenser avec les chlorures d'acides, soit l'azobenzène, soit les 

 dérivés acétylés de l'hydrazobenzène. Dans aucun cas nous n'avons ob- 

 tenu le résultat cherché, bien que nous ayons fait varier les conditions et 

 les agents mis en présence (chlorure et bromure d'acétyle, anhydride 

 acétique, chlorure de benzoyle, chlorure et bromure d'aluminium). 



» L'emploi du chlorure de benzoyle n'a donné lieu à aucun dégagement 

 d'acide chlorhydrique, à froid ou à chaud; par contre, le chlorure et le 

 bromure d'acétyle ont été détruits ou transformés. Dans tous les cas, le 

 composé aromatique s'unissait au chlorure d'aluminium pour former une 

 combinaison double, insoluble dans le sulfure de carbone, de laquelle 

 nous avons toujours pu retirer la matière première avec un rendement à 

 peu près théorique : 



» I. 4o° d'azobenzène et 4os de chlorure d'acétyle, dissous dans i5os de sulfure de 

 carbone, ont été additionnés par petites portions de nos de chlorure d'acétyle. La 

 réaction, assez vive au début, a été terminée à chaud. Le produit était constitué par 

 une masse résineuse d'un rouge foncé, baignée de sulfure de carbone presque incolore 

 et ne tenant rien en dissolution. La décomposition de cette résine par l'eau a fourni 36s 

 d'azobenzène fondant à 67° (au lieu de 68°). 



» n. 5oS de diacétylhydrazobenzène, 65s de bromure d'acétyle et 20O' de sulfure de 

 carbone ont été traités dune façon analogue par 2200 de bromure d'aluminium. Les 

 mêmes phénomènes se sont reproduits, et l'on a récupéré finalement 47° de dérivé 

 diacétylé fondant à i02"-io3° (au lieu de io5°). 



» Il résulte de ces essais que la" réaction de Friedel et Crafts ne peut 

 être utilisée pour la préparation des azoïques à fonction cétonique, com- 

 posés que nous nous proposons d'obtenir par d'autres méthodes. 



» Le diacétylhydrazobenzène employé dans ces recherches a été préparé 

 suivant la méthode connue, en chauffant plusieurs heures à l'ébuUilion 

 de l'hydrazobenzène avec un excès d'anhydride acétique. En effectuant 

 cette opération avec un produit commercial très riche en azobenzène, 

 nous avons obtenu, au lieu liu dérivé diacétylé, une combinaison molécu- 

 laire de ce dernier avec l'azobenzène. 



» Cette combinaison cristallise sans se dissocier, en grands prismes 

 orangés, fusibles à 98°, 5-99", solubles dans l'acide acétique, l'alcool chaud 

 et le sulfure de carbone, très peu solubles dans l'alcool froid (3 à 4 pour 

 100) et la ligroïne. Elle répond à la formule 



2 [C»I1^ Az (COCH'). Az (COCH^). C« H^]. C'^H^ Az = Az. G" H^ 



