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» Pour l'établir, j'ai oxydé l'alcool dibutylique par le mélange chromique et j'ai 

 déterminé la nature des produits d'oxydation. 



» En limitant celle oxydation, on arrive d'abord à l'acide dibutjTiqiie C^H'^0'; 

 l'alcool dibutylique est donc un alcool primaire, ce qui exclut la soudure par les deux 

 groupements fonctionnels. 



» Si l'on poursuit l'oxydation, il se dégage un peu d'acide carbonique et l'on arrive 

 à un mélange d'acides assez difficiles à séparer les uns des autres. Toutefois, en 

 employant la méthode classique de Liebig (saturations fractionnées des acides 

 suivies de distillations), je suis arrivé à obtenir une séparation suffisante pour les 

 caractériser. 



» Chaque fraction a été saturée par la baryte et l'on a dosé le baryum dans chacun 

 des sels formés, ce qui a fourni les chiffres de la colonne A. Chacune des liqueurs où 

 l'on avait ainsi précipité la baryte par l'acide sulfurique tenait en dissolution l'acide 

 correspondant. On a pu séparer chacune d'elles en deux nouvelles fractions, par la 

 méthode de Liebig, et, en dosant le baryum dans les sels de baryte résultant de la 

 saturation de ces deux fractions, on a obtenu les chiffres de la colonne B. Enfin, dans 

 la colonne C, on a réuni les poids de baryum correspondant à loos de chacun des sels 

 de baryte suscejDlibles d'être rencontrés dans l'oxydation de l'acide dibutyrique, 

 en admettant pour sa constitution toutes les hypothèses possibles. 



Fractions. A. B. C. 



1. Acides huileux inso- 



lubles dans l'eau. . 



32,86 dibutyrate 32,38 



2 37 



I j' 



a 33 œnanthylale. . . . 34,68 



b 43,10 caproate 37,33 



3 4o ! 7 /n'^ \ valérate 4o,4j 



( o 43,37 ) 



4 43, 5o j "■ ■■■ ^^'^9 i butyrale 44, o5 



( o 44,0:3 ) 



5 48,80 



6 5o,5o 



« 46,93 



h 50,72 



a 48,02 



b 52,01 



propionate 48, 4 1 



„ c « .Jl ,06 . . ro o 



7 52 , ' acétate 53,73 



( 6. . . . J2,20 ) 



» En rapprochant les chiffres trouvés de ceux correspondant aux divers acides 

 gras, on voit qu'il s'est produit les acides dibutyrique, valérique, butyrique et 

 acétique. 



» La teneur en baryum du sel n° 5 pouvait faire croire à la présence de l'acide pro- 

 pionique; on voit qu'un nouveau fractionnement fournil des liqueurs renfermant sur- 

 tout, l'une de l'acide butyrique, l'autre de l'acide acétique. Ajoutons que l'odeur des 

 diverses fractions permet de lever tous les doutes que pourrait faire naître la sépara- 

 tion incomplète des divers acides. C'est ainsi que les fractions 2„, 24, 3^ ont 



