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» La réaction est quantitative, et générale quand le dérivé nilré est soluble dans un 

 liquide alcalin, ce qui est ici le cas . 



» 2° Action des sulfites. — Les sulfites respectent le groupe AzO- et attaquent 

 le groupe — Az = Az — . On opère en solution alcaline et à chaud ; la nitramine est 

 mise en liberté et les rendements sont excellents. Les para et les meta dérivés se com- 

 portent de la même manière. 



» Il n'en est plus ainsi si l'on opère sur les dérivés d'azoxyamines. Ici se manifeste 

 une différence bien marquée et utilisable. 



» Seuls les dérivés de para-azoxyamines sont attaqués, les dérivés meta résistent. 



» Par l'action des sulfites sur les matières colorantes dérivées des para-azoxyamines, 

 on a obtenu une série d'azoxyamines libres, dont l'une est nouvelle, c'est la para- 

 azoxyorthotoluidine 0[Az.C''H^{CH') AzH^]-. Elle cristallise de sa solution alcoolique 



(3) (4) (1) 



en aiguilles brunes fusibles à i88°C.-i89°C. L'élher, le chloroforme et la benzine la 

 dissolvent moins bien. Elle possède, au point de vue chimique, les caractères géné- 

 raux des azoxyamines. Elle est une base faible et une diamine. 



» 3° Action des hydrosulfites. — Les composés qui résistent aux sulfites, même à 

 chaud, sont aisément attaqués par les hydrosulfites de Schutzenberger; il est rare- 

 ment nécessaire de chauffer. Chaque goutte du liquide réducteur, en tombant dans la 

 dissolution de la matière colorante, y produit une zone incolore. Quand la décolo- 

 ration est complète, on trouve l'azoxyamine en suspension dans le liquide; il est aisé 

 de la recueillir et de la purifier. 



» Nous avons préparé de la sorte la ineta-azoxy aniline ('), fusible à i3o° C, ob- 

 tenue en 1887 par MM. Rosenstiehl et Noelting (-), décrite depuis par MM. Noelting 

 et Fourneaux; la méla-azoxyorlliololuidine, fusible à 168°, décrite par Limpricht 

 en i885 et étudiée plus récemment par Graeff (^). Enfin la méta-azoxyparatoluidine, 

 fusible à i48°, préparée en 1878 par Duckney (*). Le mode d'obtention que nous 

 venons de décrire est plus pratique et donne de meilleurs rendements que celui qui 

 consiste à attaquer les nilramines par les métaux en présence de lessives caustiques. 



» 4° En envisageant l'action des divers agents réducteurs sur les deux points sen- 

 sibles de la molécule, savoir — Az =: Az et AzO^, on voit que les sulfites et les hy- 

 drosulfites attaquent exclusivement le premier, sans rien changer à l'état d'oxjdation 

 et de liaison de l'azote dans le deuxième; que les bisulfures attaquent nettement AzO- 

 en le transformant en AzIP; que la solution alcaline de glucose change à la fois l'état 

 d'oxydation et le mode de liaison du groupe AzO^ et attaque le groupe — Az ;= Az, 

 en scindant la molécule azoïquo. ... » 



(') Deutsche chem. Ges., t. XXX, p. agSo. 

 (-) Brevet français n° 184-5'+9, 3ojuin 1887. 

 (') Ann., t. CCXXIX, p. 334. 

 (') Deutsche chem. Ges., t. XI, p. 1402. 



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