SÉANCE DU lO MARS 1902. 607 



» En comparant ces formules brutes avec celle du point de départ C"H"Az^O', 

 on voit (|iic le rédiicteur n'a enlevé qu'un seul atonie d'oxygène. 



» Par une nouvelle réduction, on enlève un deuxième atome d'oxygène; on emploie 

 la poudre de zinc et une solution de soude caustique. 11 ne se forme aucun produit 

 amidè. sauf de petites quantités de ci'ésylènediamine dues à une réaction plus avancée. 

 Les acides précipitent de celle solution alcaline un corps qui, recristallisé dans l'alcool, 

 fond à 2170-218° C. 



» L'analyse lui assigne la composition C'^IP'Az'O. Ce corps est remarquable par 

 sa grande résistance à l'action réductrice du zinc en présence de soude caustique. Son 

 dérivé métliylique fond à loao-ioS" C. et l'analyse élémentaire conduit à la formule 

 Cni'sAz^O. 



» La réduction de ces matières colorantes azoïques orthonitrées se fait 

 donc en deux degrés, sans que le groupe azoïque soit disloqué, ce qui les 

 distingue des dérivés meta- et paraijilrés correspondants. La constitution 

 des nouveaux composes se déduit aisément des considéniMons suivantes : 



» Ces corps ne renferment plus le groupe — Az = Az — caractéristique 

 de la matière colorante, car ils sont incolores; leur solubilité dans la solu- 

 tion de soude caustique, propriété que ne possèdent plus les dérivés 

 méthyliques, prouve qu'ils contiennent encore l'hydroxyle du phénol. 



» Les rendements élevés obtenus et l'absence de produits secondaires 

 prouvent qu'il ne s'agit pas ici du dédoublement caractéristique des matières 

 colorantes azoïques. 



» L'atome d'oxygène qui subsiste dans le premier degré de réduction est 

 nécessairement uni à l'azote, ce qui est confirmé par le fait suivant : Pen- 

 dant la combustion de ce composé dans le courant d'oxygène, il y a tou- 

 jours un moment où il se dégage brusquement des vapeurs rouges. 



M Le départ d'un atome d'oxygène du groupe AzO^ a produit un vide de 



deux valeurs dans ce groupe; et comme, d'autre part, il y a un vide pareil 



dans le groupe — Az — Az — , et qu'il s'agit ici d'orthodérivés, qui sont, on 



I I 



le sait, caractérisés par leur facilité à contracter des liaisons intérieures, il 



en résulte que le corps 



devient 



^ " \AzO^ 



/Az\ 

 C'H< : >Az.C*HVOH). 

 \Az/ ^ ^ 



II 

 O 



