SÉANCE DU 7 AVRIL 1902. 777 



Le défaut d'azote jieut èlre inipiité à la présence possible d'une petite quantité d'une 

 diacétino dont la teneur en carbone et en hydrogène serait très voisine 



(C = 4i,2; H = 4,72; Azr=6,oo; M = 233). 



» La position du groupe AzO' dans cette acétine est nettement définie pur les résul- 

 tats de l'action de l'eau. En elTet, si l'on chaulFe l'acètine avec un excès d'eau vers 80", 

 on voit se produire un dégagement de vapeurs nitreuses; celles-ci sont dues à la 

 décomposition, par l'eau chaude, de l'acide azoteux qui prend naissance tout d'abord, 

 et dont on peut facilement constater la production; la liqueur contient en dissolution 

 un produit réducteur, aldéhydique; on peut en isoler l'hydrazone, et l'analyse montre 

 que cette hydrazone ne contient pas d'oxygène. 



)> Or, dans l'hypothèse, peu probable d'ailleurs, où le groupe AzO- serait porté par 

 un des carbones aldèhydiques, l'acètine ayant, par exemple, la constitution suivante : 



GH^— CO — AzO= 

 CH = CHOCOCH% 



on voit que l'action de l'eau sur un tel corps, avec départ d'acide azoteux, s'effectuerait 

 d'après l'équation suivante : 



CH^COO — CH = CH — CH^ - GO - AzO'- -h 2 H= O 

 = GH O — GH^ — GH^ — COMI -H GPP GO^ H -h Az 02 H, 



en donnant naissance à l'acide aldéhyde succinique. Or ce dernier composé est 

 connu (') et donne avec la phénylhydrazine une hydrazone hydrazide, contenant 

 'encore de l'oxygène, et bien diflereiite de l'hydrazone que j'ai obtenue. 



» En résumé, lors de la nitration du furfurane, en solution d'anhydride 

 acétique, il y a ouverture du noyau et formation d'iuie monoacétine de 

 l'aldéhyde nitrosuccinique. La pyridine peut agir sur celle-ci en refermant 

 le noyau par enlèvement des éléments de l'acide acétique et en donnant 

 un nitrofurfurane dont la constitution est alors évidemment la suivante : 



CH-CH — AzO- 



II II 



CH CH 



\/ 

 O 



» Je me propose de revenir prochaineinent sur le produit aldéhydique 

 de l'action de l'eau sur l'acètine nitrosuccinique. » 



(') W.-II. Ferkin et G. Spranklixg, Chem. Soc, t. LXXV, p. u. 



C. H., 1902, i" Semestre. (ï. CXXXIV, N" 14.) lO^ 



