8/j6 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



" Je me suis proposé d'étudier les carbures benzéniques à chaîne métho- 

 éthénylique et de comparer leurs propriétés à celles des autres composés 

 correspondants à chaîne latérale C^H'. 



i> Le métholéthénylbenzène, qui est le plus simple de ces carbures, s'obtient par 

 déshydratation du dimétliylphényicarbinol qui peut lui-même être préparé soit par 

 action de l'acétone sur le bromure de phénylmagnésium, soit en faisant réagir l'iodure 

 de méthylmagnésium sur l'acétophénone ou sur l'éther benzoïque. 



» En portant cet alcool à la température de son point d'ébullition, on peut provoquer 

 partiellement sa transformation en métlioéthénylbenzène par perte d'eau, mais cette 

 déshydratation est très incomplète; elle peut même quelquefois ne pas se produire, 

 surtout lorsqu'on opère sur des quantités ne dépassant pas looS; l'alcool bout 



à 200''-20I''. 



» Le meilleur procédé de déshydratation consiste à chauffer cet alcool soit avec de 

 l'anhydride acétique, soit avec de l'acide oxalique desséché. Le carbure brut ainsi 

 obtenu est toujours mélangé d'alcool et de polymères; on le soumet à plusieurs recti- 

 fications; finalement la portion i6o°-i70"' est soumise, à froid et en solution dans 

 l'éther de pétrole, à l'action du sodium; on filtre, on distille l'éther de pétrole et l'on 

 rectifie. Le méthoéthénylbenzène bout à i6o°-i62°; Do ^= 0,9281. 



» Le point d'ébullition de ce carbure est intermédiaire entre celui du propényl- 

 benzène (175°) et de l'allylbenzène (i55°). 



» L'hydrogénation du méthoéthénylbenzène, par le sodium et l'alcool absolu à 

 l'ébullition, fournit avec des rendements presque quantitatifs l'isopropylbenzène 

 (cumène) bouillant à i5i°-i53° et caractérisé par sa parasulfamide fondant à 110°; on 

 sait que le même réactif transforme le propénylbenzène ' en /i.-propylbenzène alors 

 que l'allylbenzène ne s'h3drogène pas. 



)) Tandis que certains corps à chaînes propénylique (iso-eugénol, isosafrol) ou 

 allylique (eugénol, safrol), soumis à l'action de MnO*K aqueux, donnent les glycols 

 correspondants, le méthoéthénylbenzène subit dans les mêmes conditions une oxy- 

 dation énergique qui le transforme en acélophénone, d'une part, et en acides formique 

 et acétique, d'autre part. 



» Le méthoéthénylbenzène fixe exactement deux atomes de Br en donnant un 

 dérivé dibromé liquide bouillant non sans décomposition vers 1 15° sous 8""". Le dérivé 

 dibromé du propénylbenzène déjà connu est cristallisé (fond à 66°, 5); chauffé avec 

 l'acétate de potassium, il fournit une diacétine que la potasse transforme en glycol 

 correspondant (Zincke, D. ch. Ges., t. XVII, p. 710). 



» Le dibromométhoéthénylbenzène, traité dans les mêmes conditions, ne donne 

 pas de diacétine, mais le dérivé brome non saturé C'H'Br. Pour transformer en 

 glycol le dibromo-méthoéthénylbenzène, il suffit de le soumettre à une ébullition 

 prolongée avec un excès d'eau, en présence de carbonate de baryte. Le même glycol 

 se forme encore dans l'action d'une molécule de IMgCH' sur le benzoylcarbinol, ou de 

 3moi (\q IMgCH' sur l'acétate de benzoylcarbinol, avec séparation ultérieure du 

 triméthylcarbinol formé. Ce glycol fond à 37°-38''; chauffé avec de l'acide sulfurique 



/CHO 

 au quart, il se transforme en phényI-2-propanal C^H^CH (semicarbazone 



\GH' 



