9o6 ACADÉMIE DES SCIENCES, 



et celle de sa dégradation moléculaire par le brome, 



OH-C'"n''-{:HO + 2C'°H'OH = OH-C"'H«-CH('^'""]')0 + 2TPO, 



.C'OH' 



OH - C-H« - CH^^:,„^j,pO + Br^ 



OH - C'«H«- Br + Ch(^^)o - Br, 



(2) (I) 



on voit que, par l'action successive de l'aldéhyde oxynaphtoïque sur le 

 napthol p et par celle du brome sur le corps résultant, on est parvenu à 

 substituer un atome de brome au groupement fonctionnel aldéhydique. 

 Cette réaction nouvelle de remplacement d'un groupe (CHO) par un 

 atome d'halogène vérifie encore la formule de constitution de l'aldéhyde 

 oxynaphtoïque. Le bromonaphtol obtenu étant le bromo-i-naphtylol-2, 

 l'aldéhyde oxynaphtoïque est bien le méthanal-i-naphtylol-2. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques dérivés de la dialdéhyde fumarique. 

 Note de M. R. Marquis, présentée par M. Moissan. 



« L'acétinede l'aldéhyde nitrosucciniqne, décrite dans une Note précé- 

 dente ('), est décomposée par l'eau chaude, vers 80°, en acide acétique, 

 acide azoteux et en un produit de nature aldéhydique qui reste dissous dans 

 l'eau. 



» J'ai préparé quelques dérivés de ce produit, en particulier sa phé- 

 nylhydrazone, son oxime et le dérivé benzoylé de celle-ci, qui m'ont permis 

 de le caractériser comme une dialdéhyde. 



)) La phénylhydrazone s'obtient très simplement en ajoutant de la phénylhydrazine, 

 non en excès, à la solution aqueuse de l'aldéhyde; elle se précipite en flocons jaunes 

 qu'on purifie par cristallisation dans l'alcool ou dans le benzène bouillants. Cette 

 livdrazone cristallise de l'alcool en belles paillettes dorées fondant à 236°-237° en se 

 décomposant, fort peu solubles dans les dissolvants usuels. Elle est peu stable et se 

 décompose en partie par une ébuUition prolongée de ses solutions; celte circonstance 

 ne m'a pas permis de déterminer son poids moléculaire. Les résultats de l'analyse con- 

 cordent bien avec la formule C'H" Az* ou C*ir''(z= Az — AzHC^H^)'. 



» Cette hydrazone est identique à celle obtenue en traitant l'acéline de l'aldéhyde 

 nitrosucciuique par la phényllijdrazine ; il est évident que, dans ce dernier cas, la 

 phénylhydrazine a enlevé les éléments de l'acide azoteux. 



(') Ce Volume, p. 776. 



