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diazoïque a pu se fixer en para relativement au groupe NH- de l'aminé réagissante, 

 tels que les combinaisons avec l'a-naphtylamine, l'aniline et;.ro.-toluidine, sont seuls 

 diazotables. Les diazoïques formés donnent de nouvelles matières colorantes présen- 

 tant peu d'intérêt. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'addition de l' acide hypochloreiix au propylène . 

 Note de M. Louis Henry, présenléc par M. Haller. 



« Les Comptes rendus^ séance du 7 avril 1902, contiennent une Note de 

 M. Marc Tiffeneau « Sur la constitution des chlorhydrines » qui débute 

 comme suit : 



» En 1875, MarkowniliolT a démontré, contrairement aux assertions de Henry, que, 

 dans la fixation de Cl 011 sur le propylène, l'oxliydriie se porte sur le carbone le 

 moins hydrogéné en donnant la chlorhydrine CH^ — GHOH — CH-Cl. 



» Cette assertion ne répond pas à la vérité complète des faits. Je vais 

 m'efforcer de la rétablir. 



» J'ai étudié, il y a 3o ans, l'action de l'acide hypochloreux sur les 

 dérivés allyliques. J'ai constaté qu'il se forme parla des dérivés glycériques 

 à fonction alcool primaire , C'est ainsi, pour ne citer qu'un exemple, que la 

 dichlorhydrine allylique, C'H* — Cl -I- (OH) Cl, fournit par oxydation de 

 {'acide bichloropropionique ap(HO)CO — CHCl — CH'-Cl. Cela étant, il 

 faut admettre que le radical hydroxyle s'est fixé dans cette réaction sur le 

 fragment = CH" du propylène. Si l'on tient compte, en outre, de la facilité 

 et de l'abondance avec laquelle le produit C H*Cl + (OH)Cl fournit cet 

 acide propionique bichloré, on doit admettre encore que la réaction 

 s'accomplit dans ce sens pour une grande part, mais on n'est pas autorisé 

 à aller au delà et à prctentlre qu'aucune portion de (HO) ne se fixe sur le 

 fragment =:CH du propylène et qu'ainsi la dichlorhydrine C'H^Cl + (OH)Cl 

 est exclusivement composée de (HO)CH^ — CHCl — (]H-Cl. 



» Je reconnais n'avoir pas fait explicitement celte déclaration en 18^4" 



» Les dérives allyliques ne sont que les Aér\\és primaires du propylène. 



» J'ai été amené ainsi à m'occuper de l'action de l'acide hypochloreux 

 sur le propylène lui-même. 



» J'ai constaté que la monochlorhydrine propylénique C'H" -1- (OH)Cl, 

 oxydée par l'acide azotique, fournit de ïacide monochloropropionique * ('). 



(') Liquide. Densité de vapeur : 3,64; calculé : 3,74. Chlore pour loo : 32,87 ^^ 



