SÉANCE DU 12 MAI 1902. iri5 



moléculaire très profonde au cours des réactions. La constitution de l'acide 

 oxypivalique étant certaine, car cet acide fournit par oxydation l'acide 

 diméthylmalonique, celle de i'aciile bromopivali((ue ne l'est pas moins, car 

 cet acide, traité par les alcalis, régénère quantitativement l'acide oxypiva- 

 lique, fusible à 124"; dès lors, la transposition moléculaire n'aurait pu se 

 produire qu'au cours de la condensation du dérivé bronié avec le cyanacé- 

 tate d'éthyle potassé. 



» Je m'occupe de vérifier ce fait par la synthèse des acides a^-diméthyl- 

 glutariques, qui n'ont été encore obtenus qu'à l'état très impur par 

 M. Montemartini, et si l'hypothèse d'une transposition se trouvait confir- 

 mée, cet exemple montrerait d'une façon particulièrement nette que la 

 méthode synthétique n'apporte pas plus de certitude dans l'étude des 

 constitutions que la méthode analytique. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèse de la met it hune. Note de M. Georges Léser, 



présentée par M. A. Haller. 



(( Dans divers Mémoires, publiés au Bulletin de la Société chimique, j'ai 

 étudié les p-dicétones externes-internes, que l'on obtient par condensation 

 des cétones cycliques avec l'éther acétique, et j'ai montré que les pro- 

 priétés acides de ces composés, bien qu'ils ne renferment plus qu'un seul 

 atome d'hydrogène mobile, sont en tous points comparables à celles des 

 P-dicétones acycliques non substituées. 



» On sait, d'autre part, que la méthyIcyclohexanone-3 doit actuelle- 

 ment être considérée comme une combinaison synthétique, puiscjue 

 Einhorn et Ehret en ont obtenu la forme racémique par distillation du 

 sel de calcium de l'acide p-méthylpimélique normal, qui, lui-même, se 

 prépare en hydrogénant l'acide dibromométacrésotinique. Or la méthyle-i 



acétyle-4 cyclohexanone-3 



GH^ CO 



CH3— af/ \CH-C0CU\ 



CtFcH^ 



que j'ai décrite, résulte de la condensation de la modification droite de 

 cette cyclanone avec l'éther acétique, et elle présente un intérêt tout par- 

 ticulier, [)uisque, si l'on parvient à substituer à l'atome d'hydrogène mobile 

 le radical isopropyle, on obtiendra l'acétylmenthone qui, par hydrolyse, 

 devra au moins partiellement se transformer en menlhone. 



» Le dérivé sodé ne donnant que des résultats incertains, j'ai eu 



