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qui y esf contenu; dans res])oir d'obtenir une réduction plus ménagée, 

 nous avons opéré en liqueur neutre, c'est-à-dire en nous servant de l'amal- 

 game d'aluminium qui nous a déjà rendu de grands services dans la réduc- 

 tion de l'a-nitrodiméthylacrylate d'éthyle. Nous avons obtenu des résultats 

 plus satisfaisants encore au moyen de la poudre de zinc et de l'acide acé- 

 tique, en évitant d'employer un excès de ce dernier. 



» Le dérivé nitré fixe avec la plus grande netteté 4 atomes d'hydrogène. 

 On obtient une huile incolore, d'odeur désagréable, bouillant à i4o°; son 

 analyse et l'examen de ses propriétés nous ont montré qu'elle constitue 

 l'oxime de l'aldéhyde isobutyrique 



^^^^, )c = CH-AzO^+2H- = H-04- '„, )CH- CH = AzOH. 



» M. Konowaloff (/oH^/î. chim. russe, t. XXX, p. 960) a déjà obtenu des 

 aldoximes par réduction de dérivés nitrés, mais de dérivés nitrés saturés. 

 On peut s'expliquer la réduction inattendue en oxime d'un dérivé nitré 

 incomplet, en admettant que ce dernier est transformé d'abord, comme 

 cela arrive en liqueur neutre, en l'hydroxylamine correspondante 



qui se transpose tautomériquement en oxime par simple déplacement d'un 

 atome d'hydrogène 



CH'\ rH''\ 



,,„3 ;C==CH- Az„OH = ^,^„ )CH - CH == Az - OH. 



CH / V H CH'/ 



» Il est bien remarquable que deux corps aussi comparables que l'a-nitro- 

 diméthylacrylate d'éthyle et le nitroisobutylène, qui ne dilïèrent l'un 

 de l'autre que par le remplacement d'un atome d'hydrogène par le grou- 

 pement CO*C^H', donnentavec le même réactif réducteur des résultats 

 si différents : le premier une aminé {loc. cit.), le second une oxime; 



CH=\ , 



PTi3 /C — C — CO'C'H'* 



AzO- 

 réduit par Al.Hg donne 



^jj,^C = C-CO=C'-H\ 

 AzH- 



